4-(5-氨基-1-苯基-4-对甲苯基-1H-吡唑-3-基)-苯甲酸甲酯 | 1016169-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-(5-氨基-1-苯基-4-对甲苯基-1H-吡唑-3-基)-苯甲酸甲酯
• 英文名称: 4-(5-amino-1-phenyl-4-p-tolyl-1H-pyrazol-3-yl)-benzoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 4-[5-amino-4-(4-methylphenyl)-1-phenylpyrazol-3-yl]benzoate
• CAS: 1016169-26-8
• 化学式: C₂₄H₂₁N₃O₂
• 分子量: 383.45
• InChiKey: NWDWXZPRJGHJMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(4-methylphenyl)-1-nitroethene 、 methyl 4-((2-phenylhydrazono)methyl)benzoate 在 potassium tert-butylate 、 甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.42h， 以18%的产率得到4-(5-氨基-1-苯基-4-对甲苯基-1H-吡唑-3-基)-苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  和硝基烯烃的碱介导的反应具有反向的区域选择性：1,3,4-三取代的吡唑的新型合成。

  摘要：

  描述了通过与硝基烯烃的反应的1,3,4-三-或1,3,4,5-四取代的吡唑的区域选择性合成。在强碱（例如t-BuOK）的介导下，该反应表现出反向的排他的1,3,4-区域选择性。随后用强酸（例如TFA）淬灭对于获得良好的收率至关重要。提出了合理的逐步环加成反应机理。

  DOI：

  10.1021/ol800200j

文献信息

• Synthesis of 1,3,4-Trisubstituted and 1,3,4,5-Tetrasubstituted Pyrazoles
  申请人：Deng Xiaohu

  公开号：US20090093637A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  This invention concerns the synthesis of highly substituted pyrazoles, which are structural components of pharmacological compounds, through reaction of hydrazones with nitroolefins.

  这项发明涉及高度取代吡唑的合成，这些化合物是药物化合物的结构成分，通过酰肼与硝基烯烃的反应实现。
• US8071782B2
  申请人：——

  公开号：US8071782B2

  公开（公告）日：2011-12-06
• Base-Mediated Reaction of Hydrazones and Nitroolefins with a Reversed Regioselectivity:  A Novel Synthesis of 1,3,4-Trisubstituted Pyrazoles
  作者：Xiaohu Deng、Neelakandha S. Mani

  DOI：10.1021/ol800200j

  日期：2008.3.1

  A regioselective synthesis of 1,3,4-tri- or 1,3,4,5-tetrasubstituted pyrazoles by the reaction of hydrazones with nitroolefins is described. Mediated with strong bases such as t-BuOK, the reaction exhibits a reversed, exclusive 1,3,4-regioselectivity. Subsequent quenching with strong acids such as TFA is essential to achieve good yields. A plausible stepwise cycloaddition reaction mechanism is proposed

  描述了通过与硝基烯烃的反应的1,3,4-三-或1,3,4,5-四取代的吡唑的区域选择性合成。在强碱（例如t-BuOK）的介导下，该反应表现出反向的排他的1,3,4-区域选择性。随后用强酸（例如TFA）淬灭对于获得良好的收率至关重要。提出了合理的逐步环加成反应机理。