4-(5-氨基-1-甲基-1H-苯并咪唑-2-基)丁酸甲酯盐酸盐 | 1221157-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 4-(5-氨基-1-甲基-1H-苯并咪唑-2-基)丁酸甲酯盐酸盐
• 英文名称: 4-(5-amino-1-methyl-1H-benzoimidazol-2-yl)butyric acid methyl ester hydrochloride
• 英文别名: 4-(5-Amino-1-methyl-1H-benzoimidazol-2-yl)-butyric acid methyl ester hydrochloride；methyl 4-(5-amino-1-methylbenzimidazol-2-yl)butanoate;hydrochloride
• CAS: 1221157-11-4
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃O₂*ClH
• 分子量: 283.758
• InChiKey: FQIIBRRHSYAIPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.07
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-氨基-1-甲基-1H-苯并咪唑-2-基)丁酸甲酯盐酸盐 在 盐酸 、 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 盐酸苯达莫司汀
  参考文献：
  名称：

  发现一条新颖，高效且可扩展的盐酸班达莫司汀路线：Treanda中的API

  摘要：

  公开了工艺研究和开发活动，该活动导致开发一条新的有效途径来生产盐酸苯达莫司汀1，这是Treanda中的活性成分，一种用于血液癌症的治疗方法。该新方法的两个关键特征包括一锅加氢/脱水序列以构建苯并咪唑部分，以及使用氯乙酸和硼烷的新型还原性烷基化以安装双氯乙基侧链。在当前的商业流程中，合成步骤的数量已从八步大幅减少至五步。总产率从12％提高到了45％。此外，这种新方法消除了氯仿，环氧乙烷和硫化钠。已经成功证明了该新路线的放大规模，可制备千克量的苯达莫司汀盐酸盐。

  DOI：

  10.1021/op200176f
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二硝基苯胺 在 盐酸 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 70.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 生成 4-(5-氨基-1-甲基-1H-苯并咪唑-2-基)丁酸甲酯盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  改进的连续流工艺：通过芳族硝基化合物的催化加氢形成苯并咪唑环

  摘要：

  在开发苯达莫司汀盐酸盐的新路线时，即在Treanda的API中，关键的苯并咪唑中间体5是通过使用间歇反应器对芳族硝基化合物进行催化多相加氢而生成的。由于安全性考虑和大规模加氢的位置限制，因此使用市售H-Cube在实验室规模下研究了该反应的连续流动氢化。然后成功地扩展了该过程，在H-Cube Midi上产生了千克量。这种流动过程消除了对使用氢气和发火催化剂的安全隐患，并且还显示出与分批处理相比时空产率提高了1200倍。

  DOI：

  10.1021/op400179f

文献信息

• [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF BENDAMUSTINE<br/>[FR] PROCÉDÉS POUR LA PRÉPARATION DE BENDAMUSTINE
  申请人：CEPHALON INC

  公开号：WO2010042568A1

  公开（公告）日：2010-04-15

  New methods for the preparation of bendamustine, and the pharmaceutical salts thereof, are described. Novel compounds useful for the preparation of bendamustine are also described.

  本文描述了制备苯达莫司汀及其药物盐的新方法。同时也描述了用于制备苯达莫司汀的新型化合物。
• Processes for the Preparation of Bendamustine
  申请人：Chen Jian

  公开号：US20110190509A1

  公开（公告）日：2011-08-04

  New methods for the preparation of bendamustine, and the pharmaceutical salts thereof, are described. Novel compounds useful for the preparation of bendamustine are also described.

  本文描述了制备苯达莫司汀及其药用盐的新方法。同时，还描述了用于制备苯达莫司汀的新化合物。
• Processes for the preparation of bendamustine
  申请人：Chen Jian

  公开号：US08420829B2

  公开（公告）日：2013-04-16

  New methods for the preparation of bendamustine, and the pharmaceutical salts thereof, are described. Novel compounds useful for the preparation of bendamustine are also described.

  本文描述了制备苯达莫司汀及其药用盐的新方法。还描述了用于制备苯达莫司汀的新化合物。
• PROCESSES FOR THE PREPARATION OF BENDAMUSTINE
  申请人：Cephalon, Inc.

  公开号：EP2346836B1

  公开（公告）日：2018-03-07
• Org. Process Res. Dev. 2011, 15, 1063-1072
  作者：

  DOI：——

  日期：——