(2R)-5-bromo-2-(tert-butyl)-2H,4H-1,3-dioxin-4-on-6-carboxaldehyde | 116332-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: (2R)-5-bromo-2-(tert-butyl)-2H,4H-1,3-dioxin-4-on-6-carboxaldehyde
• 英文别名: (2R)-5-bromo-2-tert-butyl-6-oxo-1,3-dioxine-4-carbaldehyde
• CAS: 116332-70-8
• 化学式: C₉H₁₁BrO₄
• 分子量: 263.088
• InChiKey: GCQIGTREGHVLRE-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-82 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  313.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.629±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.74
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-5-bromo-2-(tert-butyl)-2H,4H-1,3-dioxin-4-on-6-carboxaldehyde 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0 ℃ 、3.24 MPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 (2R,6S,1'S)-2-(tert-butyl)-6-(1'-hydroxyethyl)-1,3-dioxan-4-one
  参考文献：
  名称：

  在6-位和非对映选择性催化加氢中，带有官能团的手性2-（叔丁基）-2 H，4 H -1,3-二恶英-4-酮反应成顺式-2,6-二取代的1,3-二恶烷-4-酮

  摘要：

  （R）-5-溴-6-（溴甲基）-2-（叔丁基）-2 H，4 H -1,3-二恶英-4-酮（2）衍生自（R）-3-羟基丁酸用于置换和链伸长在杂环（的6位上的侧链C-原子3-6，10-13）。随后发生的同时还原性脱溴和双键加氢（Pd / C，H 2）基本上完全是非对映选择性（> 98％ds），并且H从与t- Bu组相反的一侧转移（15–20，表1））。然后，二恶烷酮的水解裂解产生对映体纯的β-羟基酸衍生物（3-羟基丁酸的立体中心整体自我复制或在该酸的4-位烷基化并保留构型）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700819
• 作为产物：
  描述：

  (R)-5-bromo-6-(bromomethyl)-2-(tert-butyl)-2H,4H-1,3-dioxin-4-one 在 silver nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以68%的产率得到(2R)-5-bromo-2-(tert-butyl)-2H,4H-1,3-dioxin-4-on-6-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  在6-位和非对映选择性催化加氢中，带有官能团的手性2-（叔丁基）-2 H，4 H -1,3-二恶英-4-酮反应成顺式-2,6-二取代的1,3-二恶烷-4-酮

  摘要：

  （R）-5-溴-6-（溴甲基）-2-（叔丁基）-2 H，4 H -1,3-二恶英-4-酮（2）衍生自（R）-3-羟基丁酸用于置换和链伸长在杂环（的6位上的侧链C-原子3-6，10-13）。随后发生的同时还原性脱溴和双键加氢（Pd / C，H 2）基本上完全是非对映选择性（> 98％ds），并且H从与t- Bu组相反的一侧转移（15–20，表1））。然后，二恶烷酮的水解裂解产生对映体纯的β-羟基酸衍生物（3-羟基丁酸的立体中心整体自我复制或在该酸的4-位烷基化并保留构型）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700819

文献信息

• NODA, YOSHIHIRO;SEEBACH, DIETER, HELV. CHIM. ACTA, 70,(1987) N 8, 2137-2145
  作者：NODA, YOSHIHIRO、SEEBACH, DIETER

  DOI：——

  日期：——