methyl (E)-3-<(2'R)-5'-bromo-2'-(tert-butyl)-4'-oxo-2'H,4'H-1',3'-dioxin-6'-yl>acrylate | 116332-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E)-3-<(2'R)-5'-bromo-2'-(tert-butyl)-4'-oxo-2'H,4'H-1',3'-dioxin-6'-yl>acrylate
• 英文别名: methyl (E)-3-[(2'R)-5'-bromo-2'-(tert-butyl)-4'-oxo-2'H,4'H-1',3'-dioxin-6'-yl]acrylate；methyl (E)-3-[(2R)-5-bromo-2-tert-butyl-6-oxo-1,3-dioxin-4-yl]prop-2-enoate
• CAS: 116332-75-3
• 化学式: C₁₂H₁₅BrO₅
• 分子量: 319.152
• InChiKey: INHQAOJIUDWXDI-MVIFTORASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-3-<(2'R)-5'-bromo-2'-(tert-butyl)-4'-oxo-2'H,4'H-1',3'-dioxin-6'-yl>acrylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 60.0h， 以91%的产率得到methyl 3-<(2'R,4'R)-2'-(tert-butyl)-6'-oxo-1',3'-dioxan-4'-yl>propionate
  参考文献：
  名称：

  在6-位和非对映选择性催化加氢中，带有官能团的手性2-（叔丁基）-2 H，4 H -1,3-二恶英-4-酮反应成顺式-2,6-二取代的1,3-二恶烷-4-酮

  摘要：

  （R）-5-溴-6-（溴甲基）-2-（叔丁基）-2 H，4 H -1,3-二恶英-4-酮（2）衍生自（R）-3-羟基丁酸用于置换和链伸长在杂环（的6位上的侧链C-原子3-6，10-13）。随后发生的同时还原性脱溴和双键加氢（Pd / C，H 2）基本上完全是非对映选择性（> 98％ds），并且H从与t- Bu组相反的一侧转移（15–20，表1））。然后，二恶烷酮的水解裂解产生对映体纯的β-羟基酸衍生物（3-羟基丁酸的立体中心整体自我复制或在该酸的4-位烷基化并保留构型）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700819
• 作为产物：
  描述：

  (R)-5-bromo-6-(bromomethyl)-2-(tert-butyl)-2H,4H-1,3-dioxin-4-one 在 silver nitrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl (E)-3-<(2'R)-5'-bromo-2'-(tert-butyl)-4'-oxo-2'H,4'H-1',3'-dioxin-6'-yl>acrylate
  参考文献：
  名称：

  在6-位和非对映选择性催化加氢中，带有官能团的手性2-（叔丁基）-2 H，4 H -1,3-二恶英-4-酮反应成顺式-2,6-二取代的1,3-二恶烷-4-酮

  摘要：

  （R）-5-溴-6-（溴甲基）-2-（叔丁基）-2 H，4 H -1,3-二恶英-4-酮（2）衍生自（R）-3-羟基丁酸用于置换和链伸长在杂环（的6位上的侧链C-原子3-6，10-13）。随后发生的同时还原性脱溴和双键加氢（Pd / C，H 2）基本上完全是非对映选择性（> 98％ds），并且H从与t- Bu组相反的一侧转移（15–20，表1））。然后，二恶烷酮的水解裂解产生对映体纯的β-羟基酸衍生物（3-羟基丁酸的立体中心整体自我复制或在该酸的4-位烷基化并保留构型）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700819

文献信息

• NODA, YOSHIHIRO;SEEBACH, DIETER, HELV. CHIM. ACTA, 70,(1987) N 8, 2137-2145
  作者：NODA, YOSHIHIRO、SEEBACH, DIETER

  DOI：——

  日期：——