4,5-dihydro-3-fluoro-5-(iodomethyl)-4-methyl-2(3H)-furanone | 98064-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 4,5-dihydro-3-fluoro-5-(iodomethyl)-4-methyl-2(3H)-furanone
• CAS: 98064-49-4
• 化学式: C₆H₈FIO₂
• 分子量: 258.031
• InChiKey: RLHIQTNUVONBRY-YUPRTTJUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.32
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-buten-1-yl fluoroacetate 在 三甲基氯硅烷 、 碘 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4,5-dihydro-3-fluoro-5-(iodomethyl)-4-methyl-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  Ester enolate Claisen rearrangements of allyl .alpha.-fluoroacetates and .alpha.-fluoropropanoates

  摘要：

  The ester enolate Claisen rearrangement of allyl alpha-fluoroacetates 1 forms 2-fluoroalkenoic acids 2 in good to excellent yield with good internal asymmetric induction. This selectivity was unexpected as stereoselective deprotonation of fluoroacetates is not normally possible. The selective formation of the required alpha-fluoro silyl ketene acetal 3 was found to result from the stereoselective rearrangement of the allyl alpha-fluoro-alpha-silylacetate isomer. Although silyl ketene acetals derived from alpha-fluoropropanoates 7 also rearranged, control of internal asymmetric induction was not possible.

  DOI：

  10.1021/jo00001a065

文献信息

• Claisen rearrangement of allylfluorovinyl ethers
  作者：Frédérique Tellier、Max Audouin、Monique Baudry、Raymond Sauvêtre

  DOI：10.1016/s0022-1139(98)00313-3

  日期：1999.2

  Synthesis of α-fluoro β-substituted γ-unsaturated acid derivatives via a diastereoselective Claisen rearrangement of allyldifluorovinyl ethers is described.

  描述了通过烯丙基二氟乙烯基醚的非对映选择性克莱森重排合成α-氟β-取代的γ-不饱和酸衍生物。