4,11-Bis(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-3,7,10,14-tetrathiatetracyclo[6.6.0.02,6.09,13]tetradeca-1(8),2(6),4,9(13),11-pentaene | 1356621-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并噻吩类
• 英文名称: 4,11-Bis(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-3,7,10,14-tetrathiatetracyclo[6.6.0.02,6.09,13]tetradeca-1(8),2(6),4,9(13),11-pentaene
• 英文别名: 4,11-bis(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-3,7,10,14-tetrathiatetracyclo[6.6.0.02,6.09,13]tetradeca-1(8),2(6),4,9(13),11-pentaene
• CAS: 1356621-59-4
• 化学式: C₂₂H₂F₁₀S₄
• 分子量: 584.506
• InChiKey: LCDOGVDKNPHZHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴噻吩[3,2-b]噻吩 在 正丁基锂 、 三丁基氯化锡 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4,11-Bis(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-3,7,10,14-tetrathiatetracyclo[6.6.0.02,6.09,13]tetradeca-1(8),2(6),4,9(13),11-pentaene
  参考文献：
  名称：

  适用于高性能有机薄膜晶体管的多功能α，ω-双取代四硫杂并五苯半导体

  摘要：

  噻吩[3,2- b ]噻吩[2'，3'：4,5]噻吩[2,3- d ]噻吩的简便的一锅[1 +1 + 2]和[2 +1 + 1]合成（四硫杂ac烯； TTA）半导体被描述为能够有效实现基于TTA的有机薄膜晶体管（OTFT）新系列。对于全氟苯基末端官能化的衍生物DFP-TTA，其分子结构由单晶X射线衍射确定。该材料具有n沟道传输，迁移率高达0.30 cm 2 V -1 s -1，开/关比高，为1.8×10 7。因此，DFP-TTA具有迄今未发现的任何熔融噻吩半导体中最高的电子迁移率之一。对于苯基取代的类似物DP-TTA，观察到p通道迁移的迁移率高达0.21 cm 2 V -1 s -1。对于含有2-苯并噻唑基（BS-）的衍生物DBS-TTA，p通道传输仍然表现为空穴迁移率接近2×10 -3 cm 2 V -1 s -1。在这个族中，载流子迁移率的大小很大程度上取决于半导体的生长条件和栅极电介质表面处理。

  DOI：

  10.1002/adfm.201101053

文献信息

• Versatile α,ω-Disubstituted Tetrathienoacene Semiconductors for High Performance Organic Thin-Film Transistors
  作者：Jangdae Youn、Peng-Yi Huang、Yu-Wen Huang、Ming-Chou Chen、Yu-Jou Lin、Hui Huang、Rocio Ponce Ortiz、Charlotte Stern、Ming-Che Chung、Chieh-Yuan Feng、Liang-Hsiang Chen、Antonio Facchetti、Tobin J. Marks

  DOI：10.1002/adfm.201101053

  日期：2012.1.11

  Facile one‐pot [1 + 1 + 2] and [2 + 1 + 1] syntheses of thieno[3,2‐b]thieno[2′,3′:4,5]thieno[2,3‐d]thiophene (tetrathienoacene; TTA) semiconductors are described which enable the efficient realization of a new TTA‐based series for organic thin‐film transistors (OTFTs). For the perfluorophenyl end‐functionalized derivative DFP‐TTA, the molecular structure is determined by single‐crystal X‐ray diffraction

  噻吩[3,2- b ]噻吩[2'，3'：4,5]噻吩[2,3- d ]噻吩的简便的一锅[1 +1 + 2]和[2 +1 + 1]合成（四硫杂ac烯； TTA）半导体被描述为能够有效实现基于TTA的有机薄膜晶体管（OTFT）新系列。对于全氟苯基末端官能化的衍生物DFP-TTA，其分子结构由单晶X射线衍射确定。该材料具有n沟道传输，迁移率高达0.30 cm 2 V -1 s -1，开/关比高，为1.8×10 7。因此，DFP-TTA具有迄今未发现的任何熔融噻吩半导体中最高的电子迁移率之一。对于苯基取代的类似物DP-TTA，观察到p通道迁移的迁移率高达0.21 cm 2 V -1 s -1。对于含有2-苯并噻唑基（BS-）的衍生物DBS-TTA，p通道传输仍然表现为空穴迁移率接近2×10 -3 cm 2 V -1 s -1。在这个族中，载流子迁移率的大小很大程度上取决于半导体的生长条件和栅极电介质表面处理。