ethyl 2-(benzylcarbamoyl)acrylate | 1387590-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(benzylcarbamoyl)acrylate
• CAS: 1387590-78-4
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: VBJXVXJZDIPAQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.42
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(benzylcarbamoyl)acrylate 在 N-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-N'-[(8a,9S)-6'-甲氧基-9-金鸡宁]硫脲 、 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 ethyl 2-(benzylcarbamoyl)oxirane-2-carboxylate 、 ethyl 2-(benzylcarbamoyl)oxirane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳硫脲催化的高对映选择性环氧化：带有季立体中心的功能化末端环氧化物的合成

  摘要：

  辉煌的首次亮相！金鸡纳硫脲首次被报道为不对称氧化领域的催化剂。它们有效地促进了失活的1,1-二取代烯烃前所未有的高度对映选择性环氧化，形成具有季立体中心的末端环氧化物（请参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201200500
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二乙酯 在 三氟乙酸 、 diisopropylammonium trifluoroacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 ethyl 2-(benzylcarbamoyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳硫脲催化的高对映选择性环氧化：带有季立体中心的功能化末端环氧化物的合成

  摘要：

  辉煌的首次亮相！金鸡纳硫脲首次被报道为不对称氧化领域的催化剂。它们有效地促进了失活的1,1-二取代烯烃前所未有的高度对映选择性环氧化，形成具有季立体中心的末端环氧化物（请参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201200500

文献信息

• Noncovalent Organocatalytic Synthesis of Enantioenriched Terminal Aziridines with a Quaternary Stereogenic Center
  作者：Claudia De Fusco、Tiziana Fuoco、Gianluca Croce、Alessandra Lattanzi

  DOI：10.1021/ol3017066

  日期：2012.8.17

  A high-yielding and enantioselective access to novel N-Boc terminal aziridines, bearing a quaternary stereogenic center, has been developed via an aza-Michael initiated ring-closure (aza-MIRC) reaction of α-acyl acrylates with an N-tosyloxy tert-butyl carbamate catalyzed by a chiral amino thiourea. The feasibility of the aziridine regioselective ring-opening to valuable α,α-disubstituted α-amino acid

  通过α-丙烯酸丙烯酸酯与N-甲苯磺酰氧基叔胺的氮杂-迈克尔引发的闭环反应（aza-MIRC），开发了具有新型立体构型中心的新型N- Boc末端氮丙啶的高产和对映选择性的方法。氨基氨基硫脲催化氨基甲酸丁酯。已经证明了氮丙啶区域选择性开环成有价值的α，α-二取代的α-氨基酸酯的可行性。