(-)-cis-threo-4-(cyclohexylhydroxymethyl)-2-tert-butyl-2-methyl-1,3-dioxan-5-one | 170876-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-cis-threo-4-(cyclohexylhydroxymethyl)-2-tert-butyl-2-methyl-1,3-dioxan-5-one
• 英文别名: (2S,4R)-2-tert-butyl-4-(cyclohexylhydroxymethyl)-2-methyl-1,3-dioxan-5-one
• CAS: 170876-74-1
• 化学式: C₁₆H₂₈O₄
• 分子量: 284.396
• InChiKey: MUGPDMQHMSSFJC-YCPHGPKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-cis-threo-4-(cyclohexylhydroxymethyl)-2-tert-butyl-2-methyl-1,3-dioxan-5-one 在 盐酸 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1R,2R,3S)-1-Cyclohexyl-butane-1,2,3,4-tetraol
  参考文献：
  名称：

  1，3-二氧杂-5-酮的锂和硼烯醇盐的醛醇醛加成到醛中。单糖衍生物的新进入

  摘要：

  描述了可控制衍生自1,3-二恶烷-5-酮（4）的烯醇酯在醛醇缩合反应中立体选择性的方法。原位生成的硼烯醇化物与苯甲醛反应，以高产率选择性地产生相应的抗羟醛（反∶syn比例高达96：4）。烯醇锂仅在α位分支的醛才具有较高的抗选择性。使用具有一般结构PhCH（Me）N（Li）R的手性锂酰胺碱，对映体过量C可以高效地完成C（S）对称二恶烷（例如4b）的对映选择性去质子化反应（9，10）如果R基团足够大（例如，R ＝金刚烷基）或被氟化（例如，R ＝ CH 2 CF 3）。二恶烷酮硼和烯醇锂易于与甘油醛衍生物（19）反应，生成受保护的酮己糖（20和21）。

  DOI：

  10.1021/jo0002238
• 作为产物：
  描述：

  (5-Amino-2-tert-butyl-2-methyl-[1,3]dioxan-5-yl)-methanol 在 sodium periodate 、 chiral lithium amide 、 lithium chloride 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 (-)-cis-threo-4-(cyclohexylhydroxymethyl)-2-tert-butyl-2-methyl-1,3-dioxan-5-one
  参考文献：
  名称：

  Majewski, Marek; Gleave, D. Mark; Nowak, Pawel, Canadian Journal of Chemistry, 1995, vol. 73, # 10, p. 1616 - 1626

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Protected Ketohexoses via Aldol Reaction of Chiral Dioxanone Enolate
  作者：Marek Majewski、Pawel Nowak

  DOI：10.1055/s-1999-2862

  日期：1999.9

  Lithium and boron enolates of 2,2-dialkyl-1,3-dioxa-5-ones react with aldehydes to give aldol products in high diastereoselectivity and, when chiral lithium enolates are generated using optically pure chiral lithium amide bases, in high enantioselectivity. Dioxanone lithium enolates react readily with protected glyceraldehyde affording protected ketohexoses in high diastereo- and enantiomeric purity.

  锂和硼的2,2-二烷基-1,3-二氧-5-酮的烯醇盐与醛反应，生成高立体选择性的醇缩合产物；当使用光学纯的手性锂氨基酸碱生成手性锂烯醇盐时，反应展现出高的对映选择性。二氢呋喃酮锂烯醇盐与保护的甘油醛反应，得到高立体和对映体纯度的保护酮六糖。