1-[(9R)-cinchonan-9-yl]-3-(4-methoxyphenyl)thiourea | 1334917-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-[(9R)-cinchonan-9-yl]-3-(4-methoxyphenyl)thiourea
• CAS: 1334917-33-7
• 化学式: C₂₇H₃₀N₄OS
• 分子量: 458.627
• InChiKey: YTQGRRDKKGKUAH-CTOUCQIYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.17
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49.42
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯基 异硫氰酸酯 、 9-氨基-(9-脱氧)表辛可宁三盐酸盐 以 四氢呋喃 为溶剂， 以75%的产率得到1-[(9R)-cinchonan-9-yl]-3-(4-methoxyphenyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  使用辛可宁衍生的双官能有机催化剂将C-琥珀酰亚胺酯的对映体和非对映体选择性Michael加成至硝基烯烃

  摘要：

  描述了琥珀酰亚胺衍生的亲核试剂向硝基烯烃的新型双功能有机催化迈克尔加成。一系列硝基烯烃的使用提供了迈克尔加合物，其具有高对映选择性和中等非对映选择性的连续的季和叔立体异构中心。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.06.002

文献信息

• Organocatalyzed Enantioselective Michael Addition of 2‐Hydroxypyridines and α,β‐Unsaturated 1,4‐Dicarbonyl Compounds
  作者：Yu‐Chun Wu、Yi Jhong、Hui‐Jie Lin、Sharada Prasanna Swain、Hui‐Hsu Gavin Tsai、Duen‐Ren Hou

  DOI：10.1002/adsc.201900997

  日期：2019.11.5

  prevalent in biologically and medicinally important molecules. Here we report that chiral N‐substituted 2‐pyridones were prepared by enantioselective, organocatalytic aza‐Michael additions of halogenated 2‐hydroxypyridines (pyridin‐2(1H)‐ones) to α,β‐unsaturated‐1,4‐dketones or 1,4‐ketoesters. The reactions were optimized by the choice of solvents and systematic screening of Cinchona alkaloid‐based bifunctional

  2-吡啶酮的结构普遍存在于生物学和医学上重要的分子中。在这里我们报道了手性的N取代的2-吡啶酮是通过将对卤化的2-羟基吡啶（吡啶2（1 H）-一个）进行对映选择性的有机催化氮杂Michael加成反应而制备的，形成α，β-不饱和的1,4,4-酮或1,4-酮酸酯。通过选择溶剂和系统筛选基于金鸡纳生物碱的双功能催化剂，可以优化反应，以实现出色的收率和对映选择性（最高收率98％，ee≥99％）。密度泛函理论计算为观察到的对映选择性提供了理论依据。使用通过该方法产生的手性迈克尔加合物，可以实现人鼻病毒蛋白酶抑制剂的正式合成。