N-(fluorenylmethyloxycarbonyl)-L-phenylalanine S-benzyl thioester | 146803-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(fluorenylmethyloxycarbonyl)-L-phenylalanine S-benzyl thioester
• 英文别名: S-benzyl (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-phenylpropanethioate
• CAS: 146803-37-4
• 化学式: C₃₁H₂₇NO₃S
• 分子量: 493.626
• InChiKey: WVHRYOVOLWVOFA-LJAQVGFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  689.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(fluorenylmethyloxycarbonyl)-L-phenylalanine S-benzyl thioester 在 palladium on activated charcoal 哌啶 、 三乙基硅烷 、 sodium tetrahydroborate 、 N-羟基丁二酰亚胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (S)-N-<(S)-1-benzyl-2-hydroxyethyl>mandelamide
  参考文献：
  名称：

  An effective synthesis of N-(9-fluorenylmethyloxycarbonyl) .alpha.-amino aldehydes from S-benzyl thioesters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00060a056
• 作为产物：
  描述：

  {1-benzyl-2-[methyl-(toluene-4-sulfonyl)-amino]-2-oxo-ethyl}-carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester 、 苄硫醇 在 trimethoxonium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 以95%的产率得到N-(fluorenylmethyloxycarbonyl)-L-phenylalanine S-benzyl thioester
  参考文献：
  名称：

  Facile peptide thioester synthesis via solution-phase tosylamide preparation

  摘要：

  Preparation of peptide thioester is essential for native chemical ligation and block condensation. Our novel methodology involves conversion of the carboxylic acid of a peptide into a thioester using p-toluenesulfonyl isocyanate, followed by alkylation, then thiol substitution. Our methodology can also be used for the preparation of glycopeptide thioesters. Furthermore, it is possible to carry out the reaction as a sequential peptide chemical ligation. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.11.143

文献信息

• An effective synthesis of N-(9-fluorenylmethyloxycarbonyl) .alpha.-amino aldehydes from S-benzyl thioesters
  作者：Pak T. Ho、Kheh Yong Ngu

  DOI：10.1021/jo00060a056

  日期：1993.4
• Facile peptide thioester synthesis via solution-phase tosylamide preparation
  作者：Shino Manabe、Tomoyuki Sugioka、Yukishige Ito

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.11.143

  日期：2007.1

  Preparation of peptide thioester is essential for native chemical ligation and block condensation. Our novel methodology involves conversion of the carboxylic acid of a peptide into a thioester using p-toluenesulfonyl isocyanate, followed by alkylation, then thiol substitution. Our methodology can also be used for the preparation of glycopeptide thioesters. Furthermore, it is possible to carry out the reaction as a sequential peptide chemical ligation. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.