4-(methoxycarbonyl)phenyl α-L-rhamnose | 1449576-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(methoxycarbonyl)phenyl α-L-rhamnose
• 英文别名: 4-O-(alpha-L-rhamnopyranosyl)-hydroxybenzoate methyl ester；methyl 4-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxybenzoate
• CAS: 1449576-25-3
• 化学式: C₁₄H₁₈O₇
• 分子量: 298.293
• InChiKey: ZNDWGXURYUDEAT-FNZUUINPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(methoxycarbonyl)phenyl α-L-rhamnose 在 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 作用下， 以 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 methyl 4-{[(2R,3R,4aS,5S,7S,8R,8aR)-2,3,8-trimethoxy-2,3,5-trimethylhexahydro-2H-pyrano[3,4-b][1,4]dioxin-7-yl]oxy}benzoate
  参考文献：
  名称：

  酚类糖脂类菌素 B 和糖基化对羟基苯甲酸甲酯 HBAD-I 的全合成，结核分枝杆菌的毒力标记

  摘要：

  首次合成了存在于牛分枝杆菌和结核分枝杆菌的高毒力菌株中的酚糖脂分枝杆菌苷 B。通过广泛使用催化不对称 1,4-加成反应引入了多个甲基，α-酮酯的不对称氢化提供了中心 1,3-二醇部分的基础，并引入了 2-O-甲基-- L-鼠李糖苷单元是通过对碘苯酚的立体选择性糖基化和随后的 Sonogashira 偶联实现的，为类似物的生成提供了基础。此外，通过选择性甲基化鼠李糖苷 C-2 处的羟基，首次有效合成了存在于同一物种中的相关单糖 HBAD-I。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300437
• 作为产物：
  描述：

  4-(methoxycarbonyl)phenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranoside 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 2.08h， 以94%的产率得到4-(methoxycarbonyl)phenyl α-L-rhamnose
  参考文献：
  名称：

  酚类糖脂类菌素 B 和糖基化对羟基苯甲酸甲酯 HBAD-I 的全合成，结核分枝杆菌的毒力标记

  摘要：

  首次合成了存在于牛分枝杆菌和结核分枝杆菌的高毒力菌株中的酚糖脂分枝杆菌苷 B。通过广泛使用催化不对称 1,4-加成反应引入了多个甲基，α-酮酯的不对称氢化提供了中心 1,3-二醇部分的基础，并引入了 2-O-甲基-- L-鼠李糖苷单元是通过对碘苯酚的立体选择性糖基化和随后的 Sonogashira 偶联实现的，为类似物的生成提供了基础。此外，通过选择性甲基化鼠李糖苷 C-2 处的羟基，首次有效合成了存在于同一物种中的相关单糖 HBAD-I。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300437

文献信息

• The synthesis and biological evaluation of mycobacterial p-hydroxybenzoic acid derivatives (p-HBADs)
  作者：Jean Bourke、Corinna F. Brereton、Stephen V. Gordon、Ed C. Lavelle、Eoin M. Scanlan

  DOI：10.1039/c3ob42277a

  日期：——

  Synthetic p-hydroxybenzoic acid derivatives (p-HBADs) from Mycobacterium tuberculosis have the ability to suppress host immune response in vitro.

  合成的对羟基苯甲酸衍生物（p-HBADs）来自结核分枝杆菌，具有抑制宿主免疫反应的能力体外。
• Total Synthesis of the Phenolic Glycolipid Mycoside B and the Glycosylated<i>p</i>-Hydroxybenzoic Acid Methyl Ester HBAD-I, Virulence Markers of<i>Mycobacterium tuberculosis</i>
  作者：Santiago Barroso、Danny Geerdink、Bjorn ter Horst、Eva Casas-Arce、Adriaan J. Minnaard

  DOI：10.1002/ejoc.201300437

  日期：2013.7

  The phenolic glycolipid mycoside B, present in Mycobacterium bovis and hypervirulent strains of Mycobacterium tuberculosis, has been synthesized for the first time. Multiple methyl groups were introduced by the extensive use of catalytic asymmetric 1,4-addition reactions, asymmetric hydrogenation of a -keto ester afforded the basis for the central 1,3-diol moiety, and introduction of the 2-O-methyl--L-rhamnoside

  首次合成了存在于牛分枝杆菌和结核分枝杆菌的高毒力菌株中的酚糖脂分枝杆菌苷 B。通过广泛使用催化不对称 1,4-加成反应引入了多个甲基，α-酮酯的不对称氢化提供了中心 1,3-二醇部分的基础，并引入了 2-O-甲基-- L-鼠李糖苷单元是通过对碘苯酚的立体选择性糖基化和随后的 Sonogashira 偶联实现的，为类似物的生成提供了基础。此外，通过选择性甲基化鼠李糖苷 C-2 处的羟基，首次有效合成了存在于同一物种中的相关单糖 HBAD-I。