(2R,3S,4R)-2,3-dihydroxy-4-phenyl-γ-butyrolactone | 85254-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (2R,3S,4R)-2,3-dihydroxy-4-phenyl-γ-butyrolactone
• 英文别名: 4-C-phenyl-D-ribo-tetronolactone；(3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-phenyloxolan-2-one
• CAS: 85254-48-4
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄
• 分子量: 194.187
• InChiKey: UAZURKRYILKMAV-DJLDLDEBSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.444±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R)-2,3-dihydroxy-4-phenyl-γ-butyrolactone 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 作用下， 生成 (R)-1-苯基-1,2-乙二醇
  参考文献：
  名称：

  L-赤藓糖酸衍生物作为核苷类似物的组成部分。4'- C-芳基-D-核糖核苷的合成

  摘要：

  2，3- ö亚环己基- L-erythruronic酸（6）在从d-核糖酸内酯83％产率获得（7） ，用溴化phenvlmagnesium处理，得到d核糖和L-来苏衍生物10和11以高收率（方案1和2）。非对映选择性取决于温度和操作模式（表1）。10和11的绝对构型是通过与（R）-和（S）苯基乙二醇（17和16）分别形成的过程中不包括分子内氢化位移10和11反应6与methcoxymethoxyphenyllithium得到内酯18和19所述的L-来苏异构体19被转化以高产率成D-核糖内酯18。根据Vorbrüggen，通过用二异丁基铝氢化物还原，水解，乙酰化和核苷合成，将化合物10转化为腺苷类似物24（方案3）。从其UV，NMR推导其结构。和CD。数据和异亚丙基衍生物的数据25。类似地，将18转化为腺苷类似物29和异亚丙基衍生物30。

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650828
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(E)-2-hydroxy-4-phenyl-3-butenoic acid 在 盐酸 、 硫酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 反应 1.0h， 生成 (2R,3S,4R)-2,3-dihydroxy-4-phenyl-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  （）-2-羟基-3-烯酸的碳碳双键的羟基化和卤素加成

  摘要：

  各种（）-2-羟基-3-烯酸及其衍生物已经用过酸进行环氧化，用四氧化di或三氧化二甲基di进行二羟基化。根据所使用的衍生物和试剂的不同，获得的非对映异构体过量（de）范围为8–80％。基于四氧化锇和三氧化甲基铼的不同的机制。另外，所有的四个可能的2,3-二羟基-γ丁内酯，即（2 ，3 ，4 ） - ，（2 ，3 ，4 ） - ，（2 ，3 ， 4 ） -和（2 ，3 ，4可以得到），在4位上不同的取代基-γ丁内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86507-8