o-methylphenyl-α-L-rhamnoside | 18918-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: o-methylphenyl-α-L-rhamnoside
• 英文别名: (2-methylphenyl)-α-L-rhamnopyranoside；(2S,3R,4R,5R,6S)-2-methyl-6-(2-methylphenoxy)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 18918-22-4
• 化学式: C₁₃H₁₈O₅
• 分子量: 254.283
• InChiKey: HSOZGTJXGSQVDD-FXAPSIEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-methylphenyl-α-L-rhamnoside 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到(2-methylphenyl)-2,3,4-tri-O-methyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过铱催化氢化硅烷化选择性去甲基化 O-芳基糖苷

  摘要：

  通过氢化硅烷化裂解烷基醚是生成甲硅烷基醚的有力合成工具。以前将这种转化应用于碳水化合物衍生物的尝试受到选择性差和异头位置优先减少的限制。发现O-芳基糖苷在铱和硼烷催化的氢化硅烷化条件下是稳定的，允许在不损失异头官能团的情况下进行烷基醚裂解。阳离子双（膦）铱络合物催化各种 2,3,4-三-O-甲基吡喃糖的选择性 3-去甲基化，为 3-羟基或 3-乙酰基 2,4-二-O提供独特的方法-甲基吡喃糖。

  DOI：

  10.1039/d1cc00496d
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2S,3R,4R,5S,6S)-4,5-diacetoxy-6-methyl-2-o-tolyloxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以87%的产率得到o-methylphenyl-α-L-rhamnoside
  参考文献：
  名称：

  通过铱催化氢化硅烷化选择性去甲基化 O-芳基糖苷

  摘要：

  通过氢化硅烷化裂解烷基醚是生成甲硅烷基醚的有力合成工具。以前将这种转化应用于碳水化合物衍生物的尝试受到选择性差和异头位置优先减少的限制。发现O-芳基糖苷在铱和硼烷催化的氢化硅烷化条件下是稳定的，允许在不损失异头官能团的情况下进行烷基醚裂解。阳离子双（膦）铱络合物催化各种 2,3,4-三-O-甲基吡喃糖的选择性 3-去甲基化，为 3-羟基或 3-乙酰基 2,4-二-O提供独特的方法-甲基吡喃糖。

  DOI：

  10.1039/d1cc00496d

文献信息

• Synthesis of aryl α-<i>O-</i>L-rhamnopyranoside by two-step reaction in one pot
  作者：Nianping Liu、Xiangguang Tian、Zekun Ding、Yongda Zhou、Wan Zhang、Qingbing Wang、Yi Zhang、Yijun Gu、Jianbo Zhang

  DOI：10.1080/07328303.2017.1390578

  日期：2017.6.13

  approach in two steps and one pot using the rhamnopyranosyl chloride as key intermediate. The two-step one-pot procedure is more convenient and environmentally friendly, compared to the published synthetic routes. Besides, the structure-reactivity relationship and the plausible mechanism for this base-catalyzed glycosylation were discussed by means of the Hammett equation.

  图形摘要摘要使用鼠李糖吡喃糖基氯为主要中间体，通过两步一锅的相转移催化方法方便地合成了标题化合物。与公开的合成路线相比，两步一锅法更方便，更环保。此外，利用Hammett方程讨论了该碱催化的糖基化反应的结构-反应关系和合理的机理。