1-butyl-3-phenylimidazolium bromide | 1379053-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-butyl-3-phenylimidazolium bromide
• 英文别名: 3-butyl-1-phenyl-1H-imidazolium bromide；3-butyl-1-phenylimidazolium bromide；3‐butyl‐1‐phenyl‐1H‐imidazolium bromide；3-butyl-1-phenyl-1H-imidazol-3-ium bromide
• CAS: 1379053-09-4
• 化学式: Br*C₁₃H₁₇N₂
• 分子量: 281.195
• InChiKey: ZVEYPQFWXMDSPI-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.43
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  8.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-butyl-3-phenylimidazolium bromide 在 1-己烯 、 硫酸 、 双氧水 作用下， 反应 3.0h， 以90%的产率得到3-butyl-1-phenylimidazolium hydrogen sulfate
  参考文献：
  名称：

  氧化还原反应：水溶性咪唑鎓离子液体合成的新途径

  摘要：

  摘要 开发了一种新颖的化学氧化还原路线，用于制备与水混溶的咪唑鎓离子液体（ILs）。在该方法中，通过溴化物离子与过氧化氢水溶液之间的氧化还原反应，与己烯-1-烯之间的氧化还原反应，促进了1-烷基-3-甲基咪唑鎓溴化物或3-丁基-1-苯基咪唑鎓溴化物与适当的酸反应物之间的反应。作为溶剂和溴清除剂。制备的IL的残留溴离子和水含量分别通过离子色谱法和Karl-Fischer试验确定。该方法不仅以高纯度和高产率产生与水混溶的IL，而且与以前的路线相比简化了反应条件。 开发了一种新颖的化学氧化还原路线，用于制备与水混溶的咪唑鎓离子液体（ILs）。在该方法中，通过溴化物离子与过氧化氢水溶液之间的氧化还原反应，与己烯-1-烯之间的氧化还原反应，促进了1-烷基-3-甲基咪唑鎓溴化物或3-丁基-1-苯基咪唑鎓溴化物与适当的酸反应物之间的反应。作为溶剂和溴清除剂。制备的IL的残留溴离子和水含量分别通过离子色谱

  DOI：

  10.1055/s-0036-1589402
• 作为产物：
  描述：

  溴苯 在 iron(III) oxide 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-butyl-3-phenylimidazolium bromide
  参考文献：
  名称：

  杂环和二苯胺N-芳基化的简便方法

  摘要：

  摘要 使用易于获得的无配体叔丁醇钾/三氧化二铁/二甲亚砜试剂体系，将NH-杂环和二苯胺与各种芳基卤化物进行N-芳基化反应，得到相应的N-芳基衍生物，产率为47-97％ 。 使用易于获得的无配体叔丁醇钾/三氧化二铁/二甲亚砜试剂体系，将NH-杂环和二苯胺与各种芳基卤化物进行N-芳基化反应，得到相应的N-芳基衍生物，产率为47-97％ 。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290162

文献信息

• Thermochemical Properties of Tunable Aryl Alkyl Ionic Liquids (TAAILs) based on Phenyl-1<i>H</i>-imidazoles
  作者：Dzmitry H. Zaitsau、Maria Kaliner、Swantje Lerch、Thomas Strassner、Vladimir N. Emel'yanenko、Sergey P. Verevkin

  DOI：10.1002/zaac.201600333

  日期：2017.1

  Vaporization enthalpies of five different imidazolium based Tunable Aryl Alkyl Ionic Liquids (TAAILs) with a common bis(trifluoromethylsulfonyl)imide ([NTf2]) anion were measured using a Quartz Crystalline Microbalance (QCM) and by Thermogravimetric Analysis (TGA). The counter anion and the alkyl chain of these imidazolium‐based ionic liquids with one N‐aryl and one N‐alkyl substituent were kept constant

  使用石英晶体微量天平（QCM）和热重分析（TGA）测量了五种不同的咪唑基可调谐芳烷基离子液体（TAAIL）与常见的双（三氟甲基磺酰基）酰亚胺（[NTf 2 ]）阴离子的汽化焓。这些具有一个N-芳基和一个N-烷基取代基的咪唑基离子液体的抗衡阴离子和烷基链保持恒定，以研究邻位和对位的影响这些离子液体的汽化焓上的预取代芳基部分。为了进行比较，将在高温下测得的蒸发焓调整为参考温度298K。分析了TAAIL与形状相似的相应1-（R-苯基）-咪唑之间的结构性质关系。提出了一种通过基团贡献预测离子液体汽化焓的增量方法。该程序基于起始IL的汽化焓和由分子化合物确定的基团贡献。
• Tetrakis(pentafluoroethyl)gallate, [Ga(C ₂ F ₅ ) ₄ ] ⁻ , Ionic Liquids
  作者：Harry Biller、Swantje Lerch、Katharina Tölke、Hans‐Georg Stammler、Berthold Hoge、Thomas Strassner

  DOI：10.1002/chem.202102097

  日期：2021.9.20

  We synthesized new imidazolium-based tunable aryl alkyl ionic liquids (TAAILs) with the weakly coordinating tetrakis(pentafluoroethyl)gallate anion, [Ga(C2 F5 )4 ]- . Phenyl and phenyl derivatives (2-Me, 4-OMe, 2,4-F) were combined with varying alkyl chain lengths at the imidazolium core leading to TAAILs, which were investigated with regard to their viscosity, conductivity, and electrochemical window

  我们用弱配位四(五氟乙基)没食子酸阴离子[Ga(C2F5)4]-合成了新型咪唑基可调芳基烷基离子液体(TAAIL)。苯基和苯基衍生物（2-Me、4-OMe、2,4-F）在咪唑鎓核心与不同的烷基链长度结合形成 TAAIL，对其粘度、电导率和电化学窗口进行了研究并进行了比较EMIM 和 BMIM 标准阳离子。[BMIM][Ga(C2 F5 )4 ] 在 25 °C 时实现了 29 cP 的显着低粘度。然而，EMIM 和 BMIM 没食子酸酯表现出电化学不稳定性，在 1.5 V 电压下释放五氟乙烷。2-Me 取代的没食子酸酯-TAAIL 在几周内缓慢分解，而所有其他没食子酸酯-TAAIL 根本没有分解。没食子酸酯-TAAIL 的电化学窗口高达 5.15 V，粘度范围为 66-162 cP，是电化学应用中电解质的有希望的候选者。
• Base‐catalyzed Effective C2‐Amidation of Azolium Salts Using Isocyanates under Mild Conditions
  作者：Somnath Bauri、Arya Ramachandran、Arnab Rit

  DOI：10.1002/asia.202201301

  日期：——

  An efficient base-catalyzed hydroarylation of isocyanates with azolium salts was developed, which provided facile access to a diverse family of C2-amidated azolium salts under mild conditions.

  开发了异氰酸酯与唑盐的高效碱催化加氢芳基化反应，这为在温和条件下获得多种 C2-酰胺化唑盐提供了便利。
• The synthesis of an aryl alkyl ionic liquid and its application in catalyzing Suzuki-Miyaura coupling reaction
  作者：Guochang Chen、Mingfu Ye、Hongbin Qiao、Xiaoning Qiu

  DOI：10.1134/s0036024414080111

  日期：2014.8

  An aryl alkyl ionic liquids with a tertiary amino group (N(CH3)(2)) in the cation were synthesized. As a ligand, the synthesized ionic liquids can coordinate with palladium to form N-heterocyclic carbene (NHC)-Pd complex which exhibited high efficiency in catalyzing Suzuki-Miyaura coupling reaction.
• An Operationally Simple and Scalable Approach to Functionalized Ionic Liquids from Phosphonium and N-Heterocyclic Halide Salts
  作者：Brandon Ashfeld、Christopher Meyer、Monika Vogt、James Catalino

  DOI：10.1055/s-0033-1338806

  日期：——

  An approach toward the synthesis of N-heterocyclic anionic ionic liquids is described. The ionic liquids are readily obtained by the treatment of the sodium salt of the parent N-heterocycle with the halide salt of the desired cation. Good to excellent yields (62-99%) of the corresponding ionic liquids are obtained without the use of excessive materials and time associated with conventional methods for synthesizing heterocyclic based ionic liquids.