4-(α-L-Rhamnosyloxy)benzylamine | 266322-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(α-L-Rhamnosyloxy)benzylamine
• 英文别名: (2S,3R,4R,5R,6S)-2-[4-(aminomethyl)phenoxy]-6-methyloxane-3,4,5-triol
• CAS: 266322-50-3
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₅
• 分子量: 269.298
• InChiKey: WMWCJNJNRMEOPR-HPMQQCADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 4-(α-L-Rhamnosyloxy)benzylamine 在 吡啶 作用下， 生成 N-Acetyl-4-[(2',3',4'-tri-O-acetyl)-α-L-rhamnosyloxy]benzylamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel hypotensive aromatic thiocarbamate glycosides

  摘要：

  本文介绍了从油橄榄中提取的降血压硫代氨基甲酸酯苷的合成方法。该方法首先将糖分子与对羟基苯甲腈缩合，得到苷 2，然后将 2 还原成苷苄胺 3，再将其转化成异硫氰酸酯 6。最后，对 6 进行醇解，得到所需的硫代氨基甲酸酯苷类。

  DOI：

  10.1039/a907050h
• 作为产物：
  描述：

  L-rhamnopyranose 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟乙酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 144.67h， 生成 4-(α-L-Rhamnosyloxy)benzylamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel hypotensive aromatic thiocarbamate glycosides

  摘要：

  本文介绍了从油橄榄中提取的降血压硫代氨基甲酸酯苷的合成方法。该方法首先将糖分子与对羟基苯甲腈缩合，得到苷 2，然后将 2 还原成苷苄胺 3，再将其转化成异硫氰酸酯 6。最后，对 6 进行醇解，得到所需的硫代氨基甲酸酯苷类。

  DOI：

  10.1039/a907050h