((2S,4S,6R,8R,9S)-4-Hydroxy-8,9-dimethyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-2-yl)-acetaldehyde | 101471-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((2S,4S,6R,8R,9S)-4-Hydroxy-8,9-dimethyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-2-yl)-acetaldehyde
• CAS: 101471-91-4
• 化学式: C₁₃H₂₂O₄
• 分子量: 242.315
• InChiKey: HAQCRFQHBTYSNZ-OFTGVCEQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.65
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2S,4S,6R,8R,9S)-4-Hydroxy-8,9-dimethyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-2-yl)-acetaldehyde 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 Acetic acid (2S,4R,6S,8S,9R)-2-(2-acetoxy-ethyl)-8,9-dimethyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Milbemycin-avermectin studies. 5. Total synthesis of milbemycin .beta.3 and its C(12) epimer

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00270a027
• 作为产物：
  描述：

  trans-γ,δ-dimethyl-δ-valerolactone 在 cerium(III) chloride lithium aluminium tetrahydride 、 氨 、 lithium 、 potassium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 异氰酸甲酯 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 152.33h， 生成 ((2S,4S,6R,8R,9S)-4-Hydroxy-8,9-dimethyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-2-yl)-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Milbemycin-avermectin studies. 5. Total synthesis of milbemycin .beta.3 and its C(12) epimer

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00270a027

文献信息

• Total synthesis of milbemycin .beta.3
  作者：Amos B. Smith、Steven R. Schow、Jonathan D. Bloom、Andrew S. Thompson、Kevin N. Winzenberg

  DOI：10.1021/ja00378a045

  日期：1982.7