5-chloro-2-(1,1-dimethoxyethyl)thiazole | 774230-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-chloro-2-(1,1-dimethoxyethyl)thiazole
• 英文别名: 5-Chloro-2-(1,1-dimethoxy-ethyl)-thiazole；5-chloro-2-(1,1-dimethoxyethyl)-1,3-thiazole
• CAS: 774230-94-3
• 化学式: C₇H₁₀ClNO₂S
• 分子量: 207.681
• InChiKey: XXQUVUYAUWZSTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  235.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.270±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-2-(1,1-dimethoxyethyl)thiazole 在 盐酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以2.7 g的产率得到1-(5-氯-1,3-噻唑-2-基)乙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  新型USP7抑制剂噻唑衍生物的合成与生物学评价。

  摘要：

  疱疹病毒相关的泛素特异性蛋白酶（HAUSP，也称为USP7）与Mdm2相互作用并使其稳定，并且是使泛素化致癌蛋白的第一个实例。USP7被认为是潜在的癌症治疗药物靶标。最近已经证明USP7的抑制剂在体外和体内抑制肿瘤细胞的生长。基于领先的USP7抑制剂P5091和P22077，我们设计并合成了一系列噻唑衍生物。体外测定的结果表明，噻唑类化合物对USP7酶和癌细胞系均表现出较低的微摩尔抑制活性。该化合物以p53依赖性和p53非依赖性方式诱导细胞死亡。两者合计，这项研究可能会提供噻唑化合物作为一类新的USP7抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.01.018
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻唑 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 5-chloro-2-(1,1-dimethoxyethyl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  新型USP7抑制剂噻唑衍生物的合成与生物学评价。

  摘要：

  疱疹病毒相关的泛素特异性蛋白酶（HAUSP，也称为USP7）与Mdm2相互作用并使其稳定，并且是使泛素化致癌蛋白的第一个实例。USP7被认为是潜在的癌症治疗药物靶标。最近已经证明USP7的抑制剂在体外和体内抑制肿瘤细胞的生长。基于领先的USP7抑制剂P5091和P22077，我们设计并合成了一系列噻唑衍生物。体外测定的结果表明，噻唑类化合物对USP7酶和癌细胞系均表现出较低的微摩尔抑制活性。该化合物以p53依赖性和p53非依赖性方式诱导细胞死亡。两者合计，这项研究可能会提供噻唑化合物作为一类新的USP7抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.01.018

文献信息

• Thiazoles useful as inhibitors of protein kinases
  申请人：Brenchley Guy

  公开号：US20050004150A1

  公开（公告）日：2005-01-06

  The present invention relates to compounds useful of inhibitors of protein kinases. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising said compounds and methods of using the compositions in the treatment of various disease, conditions, or disorders.

  本发明涉及一种有用的蛋白激酶抑制剂化合物。本发明还提供了包含该化合物的药学上可接受的组合物，并提供了使用该组合物治疗各种疾病、病况或障碍的方法。
• [EN] THIAZOLES USEFUL AS INHIBITORS OF PROTEIN KINASES<br/>[FR] THIAZOLES UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DES PROTEINES KINASES
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2004087699A3

  公开（公告）日：2004-12-09
• THIAZOLES USEFUL AS INHIBITORS OF PROTEIN KINASES
  申请人：VERTEX PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：EP1605946B1

  公开（公告）日：2008-05-28
• US7276502B2
  申请人：——

  公开号：US7276502B2

  公开（公告）日：2007-10-02