methyl (E,9S,11R)-8-iodo-14-oxo-9,11-bis(triethylsilyloxy)tetradec-12-en-5-ynoate | 188255-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E,9S,11R)-8-iodo-14-oxo-9,11-bis(triethylsilyloxy)tetradec-12-en-5-ynoate
• CAS: 188255-16-5
• 化学式: C₂₇H₄₉IO₅Si₂
• 分子量: 636.759
• InChiKey: SZZZEIYCROLSHO-WWRLAUABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.45
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n-溴代已基三苯基膦 、 methyl (E,9S,11R)-8-iodo-14-oxo-9,11-bis(triethylsilyloxy)tetradec-12-en-5-ynoate 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl (9S,11R,12E,14Z)-8-iodo-9,11-bis(triethylsilyloxy)icosa-12,14-dien-5-ynoate 、 methyl (9S,11R,12E,14E)-8-iodo-9,11-bis(triethylsilyloxy)icosa-12,14-dien-5-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of 15(RS)-5,6-dehydro-8-epi-PGF2α methyl ester by a biomimetic process

  摘要：

  The first total synthesis of 15(RS)-5,6-dehydro-8-epi-PGF(2 alpha) methyl ester 1 with high stereoselectivity and good yield, is described using D-glucose as starting material. This novel isoprostane is a potent precursor of labelled (deutered and/or tritiated) 8-epi-PGF(2 alpha), an useful tool for biological studies. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00100-7
• 作为产物：
  描述：

  (R)-8-((3aR,5S,6aR)-2,2-Dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-8-hydroxy-oct-5-ynoic acid methyl ester 在 吡啶 、 四丁基碘化铵 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 106.0h， 生成 methyl (E,9S,11R)-8-iodo-14-oxo-9,11-bis(triethylsilyloxy)tetradec-12-en-5-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of 15(RS)-5,6-dehydro-8-epi-PGF2α methyl ester by a biomimetic process

  摘要：

  The first total synthesis of 15(RS)-5,6-dehydro-8-epi-PGF(2 alpha) methyl ester 1 with high stereoselectivity and good yield, is described using D-glucose as starting material. This novel isoprostane is a potent precursor of labelled (deutered and/or tritiated) 8-epi-PGF(2 alpha), an useful tool for biological studies. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00100-7