dimethyl 2-(iodomethyl)-2-methylcyclopentane-1,1-dicarboxylate | 142030-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-(iodomethyl)-2-methylcyclopentane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 142030-23-7
• 化学式: C₁₁H₁₇IO₄
• 分子量: 340.158
• InChiKey: XVGKBXFYOSFROU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.8±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.541±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-Methylpent-4-enyl)malonic acid methyl ester 在 titanium(IV) tetrabutoxide 、 碘 作用下， 生成 dimethyl 2-(iodomethyl)-2-methylcyclopentane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  离子碘碳环化反应

  摘要：

  在I 2和Ti（Ot-Bu）4存在下，烯丙基丙二酸二甲酯的碳碳环化反应通过离子机理以区域选择性和立体有择方式进行。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)88168-5

文献信息

• Ionic iodocarbocyclization reactions of 4-alkenyl- and 4-alkynylmalonate derivatives
  作者：Osamu Kitagawa、Tadashi Inoue、Keiko Hirano、Takeo Taguchi

  DOI：10.1021/jo00063a033

  日期：1993.5

  The cyclization reactions of dimethyl 4-alkenylmalonate derivatives la-d in the presence Of 12 and Ti(Ot-Bu)4 proceed in a highly regio- and stereocontrolled manner (5-exo cyclization and trans addition) to give (iodoalkyl)cyclopentane derivatives 2 or bicyclic lactones 3 through the displacement of the iodide of 2 by an ester group. Iodocarbocyclization reactions of dimethyl [(cycloalkenyl)alkyl]malonates 1g-i or dimethyl [(methylenecycloalkyl)alkyl]malonates 1j and 1k proceed regio- and stereoselectively to give fused ring compounds or spiro compounds, respectively, as single isomers. Similar reactions of 4-alkynyl derivatives 5 give preferentially E-iodomethylene cyclopentane derivatives 6. An ionic mechanism rather than a radical mechanism is suggested on the basis of the regioselectivity and stereospecificity of the above reactions.