9-hydroxy-8-methyl-5-benzo[a]phenoxazone | 1426244-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 9-hydroxy-8-methyl-5-benzo[a]phenoxazone
• 英文别名: 9-hydroxy-8-methyl-5H-benzo[a]phenoxazin-5-one
• CAS: 1426244-31-6
• 化学式: C₁₇H₁₁NO₃
• 分子量: 277.279
• InChiKey: UEKVEICOCJWTRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  480.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  63.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-hydroxy-8-methyl-5-benzo[a]phenoxazone 在 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 VAZO₈₈ 、 硫酸 、 sodium cyanoborohydride 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二甲基亚砜 、 氯苯 为溶剂， 反应 282.0h， 生成 6-bromo-9-hydroxy-8-[[(2-methylquinolin-8-yl)amino]methyl]-5-benzo[a]phenoxazone
  参考文献：
  名称：

  Detection of Nitric Oxide and Nitroxyl with Benzoresorufin-Based Fluorescent Sensors

  摘要：

  A new family of benzoresorufin-based copper complexes for fluorescence detection of NO and HNO is reported. The copper complexes, CuBRN01-3, elicit 1.5-4.8-fold emission enhancement in response to NO and HNO. The three sensors differ in the nature of the metal-binding site. The photophysical properties of these sensors are investigated with assistance from density functional theory calculations. The fluorescence turn-on observed upon reaction with HNO is an unexpected result that is discussed in detail. The utility of the new sensors for detecting HNO and NO in He La cells and RAW 264.7 macrophages is demonstrated.

  DOI：

  10.1021/ic302793w
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4-亚硝基间苯二酚 、 间萘二酚 在 硫酸 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以96%的产率得到9-hydroxy-8-methyl-5-benzo[a]phenoxazone
  参考文献：
  名称：

  Detection of Nitric Oxide and Nitroxyl with Benzoresorufin-Based Fluorescent Sensors

  摘要：

  A new family of benzoresorufin-based copper complexes for fluorescence detection of NO and HNO is reported. The copper complexes, CuBRN01-3, elicit 1.5-4.8-fold emission enhancement in response to NO and HNO. The three sensors differ in the nature of the metal-binding site. The photophysical properties of these sensors are investigated with assistance from density functional theory calculations. The fluorescence turn-on observed upon reaction with HNO is an unexpected result that is discussed in detail. The utility of the new sensors for detecting HNO and NO in He La cells and RAW 264.7 macrophages is demonstrated.

  DOI：

  10.1021/ic302793w

文献信息

• Benzoxazine-based fluorescent probes with different auxochrome groups for cysteine detection
  作者：Xiu-Zhi Yang、Xue-Rui Wei、Ru Sun、Yu-Jie Xu、Jian-Feng Ge

  DOI：10.1016/j.saa.2019.117582

  日期：2020.2

  Three 5H-benzo[a]phenoxazin-5-one-based (benzoresorufin and nile-red) Cysteine (Cys) detection probes have been comparatively designed and synthesized in this paper. The optical experiments exhibit probe 1b with a crotonoyl group has no response toward Cys; while probes 1a and 1c have the same reaction site (acryloyl group), their optical responses to Cys are quite different. The benzoresorufin-based-probe

  本文比较设计并合成了三种基于5H-苯并[a]苯恶嗪-5-酮的（苯二酚和尼罗红）半胱氨酸（Cys）检测探针。光学实验显示，具有巴豆酰基的探针1b对Cys无反应。尽管探针1a和1c具有相同的反应位点（丙烯酰基），但它们对Cys的光学响应却大不相同。苯并试卤灵基探针1a在631 nm处显示对Cys的开启荧光响应（118倍），并提供非常低的检测限（DL = 19.8 nM）。与探针1a相比，基于尼罗红的探针1c在665 nm处的Cys浓度增加时，荧光强度逐渐降低。探针1a和1c对Cys的显着不同的荧光响应机制可以通过HRMS和随时间变化的密度泛函理论（TDDFT）计算来解释。此外，这两种探针均显示出对Cys的高敏感性和选择性，超过了其他类似的结构化氨基酸，包括高半胱氨酸（Hcy）和谷胱甘肽（GSH）。两种探针的进一步细胞应用已在HeLa细胞中成功进行。