2-甲基-4-亚硝基间苯二酚 | 65882-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2-甲基-4-亚硝基间苯二酚
• 英文名称: 2-methyl-4-nitrosoresorcinol
• 英文别名: 2-methyl-4-nitrosobenzene-1,3-diol；4-Nitroso-2-methylresorcin；2,4-Dihydroxy-3-methylnitrosobenzol；2-Methyl-4-nitroso-resorcin
• CAS: 65882-00-0
• 化学式: C₇H₇NO₃
• 分子量: 153.137
• InChiKey: WKBLRSUVOPQYMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2908999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-4-亚硝基间苯二酚 在 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 VAZO₈₈ 、 硫酸 、 sodium cyanoborohydride 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二甲基亚砜 、 氯苯 、 正丁醇 为溶剂， 反应 282.25h， 生成 6-bromo-9-hydroxy-8-[[(2-methylquinolin-8-yl)amino]methyl]-5-benzo[a]phenoxazone
  参考文献：
  名称：

  Detection of Nitric Oxide and Nitroxyl with Benzoresorufin-Based Fluorescent Sensors

  摘要：

  A new family of benzoresorufin-based copper complexes for fluorescence detection of NO and HNO is reported. The copper complexes, CuBRN01-3, elicit 1.5-4.8-fold emission enhancement in response to NO and HNO. The three sensors differ in the nature of the metal-binding site. The photophysical properties of these sensors are investigated with assistance from density functional theory calculations. The fluorescence turn-on observed upon reaction with HNO is an unexpected result that is discussed in detail. The utility of the new sensors for detecting HNO and NO in He La cells and RAW 264.7 macrophages is demonstrated.

  DOI：

  10.1021/ic302793w
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二羟基甲苯 在 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-甲基-4-亚硝基间苯二酚
  参考文献：
  名称：

  O系列新的O-取代的8-喹啉和4-苯并噻唑类作为缓激肽B2受体的有效拮抗剂。

  摘要：

  描述了新型O-取代的8-喹啉和4-苯并噻唑作为高效非肽缓激肽B2受体拮抗剂的合成和SAR研究。该系列拮抗剂的几个成员有效抑制了BK诱导的不同分离器官制剂的血管收缩。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00736-7

文献信息

• Formal Asymmetric Synthesis of a 7-Methoxyaziridinomitosene
  作者：Joseph Michael、Charles de Koning、Theophilus Mudzunga、Riaan Petersen

  DOI：10.1055/s-2006-951532

  日期：——

  The conversion of (-)-2,3-O-isopropylidene-D-erythronolactone (14) and 2-benzyloxy-6-bromo-4-methoxy-3-methyl-aniline (18) into (1R,2R)-(-)-1-azido-2,3,5,8-tetrahydro-7-methoxy-6-methyl-2-methanesulfonyloxy-5,8-dioxo-1H-pyrrolo-[l,2-a]indol-9-yl}methyl phenyl carbonate (39) has been accomplished in 17 steps by way of the enaminone 26. Key steps included the preparation of 26 by a Reformatsky reaction

  (-)-2,3-O-异亚丙基-D-赤酮内酯(14)和2-苄氧基-6-溴-4-甲氧基-3-甲基-苯胺(18)转化为(1R,2R)- (-)-1-azido-2,3,5,8-tetrahydro-7-methoxy-6-methyl-2-methanesulfonyloxy-5,8-dioxo-1H-pyrrolo-[l,2-a]indol-9 -yl}甲基苯基碳酸酯 (39) 已通过烯胺酮 26 分 17 步完成。关键步骤包括通过对硫内酰胺前体 25 的 Reformatsky 反应制备 26，以及 26 的分子内 Heck 反应形成吲哚环. 39 的制备构成了全功能化的 7-甲氧基氮丙啶基亚胺 12 的正式合成，这是第二次完成的此类合成。
• Synthesis of indolin-2-ones (oxindoles) related to mitomycin A
  作者：Ralph A. Raphael、Paul Ravenscroft

  DOI：10.1039/p19880001823

  日期：——

  Oxindoles (Indolin-2-ones) containing the functionality of the first two rings of the mitomycin A structure have been synthesized. Attempts to employ the oxindole grouping to construct the third ring were unsuccessful because of the resistance of the oxindole group or its derivatives towards nucleophilic attack. An unusual methylation of 3-methyl-5-nitrobenzene-1,2,4-triol to give the (E)-3,6-dihydroxy-2-methyl-1

  合成了含有丝裂霉素A结构的前两个环的官能团的羟吲哚（吲哚-2-酮）。由于羟吲哚基团或其衍生物对亲核攻击具有抗性，尝试使用羟吲哚基团构建第三个环的尝试未成功。注意到3-甲基-5-硝基苯-1,2,4-三醇的不寻常的甲基化，得到（E）-3,6-二羟基-2-甲基-1,4-苯醌4-甲氧基亚胺N-氧化物。描述了新颖的吲哚形成。
• Visualization of Peroxynitrite-Induced Changes of Labile Zn²⁺ in the Endoplasmic Reticulum with Benzoresorufin-Based Fluorescent Probes
  作者：Wei Lin、Daniela Buccella、Stephen J. Lippard

  DOI：10.1021/ja4059487

  日期：2013.9.11

  cuvette, with similar responses obtained in live cells using standard wide-field fluorescence microscopy imaging. The new sensors localize spontaneously in the endoplasmic reticulum (ER) of various tested cell lines, allowing for organelle-specific monitoring of zinc levels in live cells. Study of ER zinc levels in neural stem cells treated with a peroxynitrite generator, Sin-1, revealed an immediate decrease

  Zn(2+) 在生物学中起着至关重要的作用，并且 Zn(2+) 的稳态在所有细胞中都受到严格的调控。由于缺乏适当的成像工具，人们对不稳定 Zn(2+) 的亚细胞分布和贩运及其与活性氮物种的相互关系知之甚少。我们报告了一个新系列的不稳定 Zn(2+)、ZBR1-3，基于用二吡啶甲胺或吡啶甲胺衍生的金属结合基团功能化的苯并试卤灵平台的红色发射荧光传感器。结合起来，悬垂的胺和荧光团提供了一个 [N3O] 结合基序，类似于之前报道的 Zinpyr 家族荧光素传感器，很好地再现了它们的结合能力，并在亚纳摩尔和皮摩尔范围内产生了可比较的 Kd 值。ZBR 传感器最多显示 8 个。在比色皿中结合 Zn(2+) 后的 4 倍发射荧光增强，使用标准宽视场荧光显微镜成像在活细胞中获得类似的响应。新传感器自发地定位在各种测试细胞系的内质网 (ER) 中，允许对活细胞中的锌水平进行细胞器特异性监测。用过氧亚硝酸盐发生器
• Resorufin derivatives
  申请人：Boehringer Mannheim GmbH

  公开号：US05304645A1

  公开（公告）日：1994-04-19

  The present invention provides resorufin derivatives of the general formulae: ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4 and R.sup.5, which can be the same or different, are hydrogen, halogen, carboxyl, carboxamido, lower alkoxycarbonyl, cyano or nitro groups or lower alkyl or lower alkoxy radicals, which can be substituted by carboxyl, carboxamido, lower alkoxycarbonyl, cyano or nitro groups, and wherein R.sup.4 and R.sup.5 can together also represent an anellated aromatic residue, Z is a bridge member, A is the residue of a ligand and n is a whole number of from 1 to 200. The present invention also provides processes for the preparation of these resorufin derivatives, as well as intermediates for the preparation thereof.

  本发明提供了一般式为：##STR1## 的荧红素衍生物，其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4和R.sup.5可以相同也可以不同，可以是氢、卤素、羧基、羧酰胺、较低的烷氧羰基、氰基或硝基基团，或较低的烷基或较低的烷氧基基团，可以被羧基、羧酰胺、较低的烷氧羰基、氰基或硝基基团取代，其中R.sup.4和R.sup.5也可以共同表示一个环接芳香残基，Z是桥连成员，A是配体残基，n是从1到200的整数。本发明还提供了制备这些荧红素衍生物的方法，以及其制备中间体。
• N-Acyl-dihydroresorufin-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung zur Bestimmung von Wasserstoffperoxid, peroxidatisch wirkenden Verbindungen oder Peroxidase
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：EP0210559A2

  公开（公告）日：1987-02-04

  Beansprucht werden N-Acyl-dihydroresorufin-Derivate der allgemeinen Formel in der R1 eine Niederalkyl-, Aryl- oder Aralkylgruppe, die durch Carboxyl- oder Sulfonsäurereste substituiert sein können, R2, R3 und R4, die gleich oder verschieden sein können, Wasserstoff, Halogen, eine Niederalkyl- oder eine Niederalkoxygruppe Y die Gruppe -NR5R6 oder -OR7, wobei R5 und R6 jeweils Wasserstoff oder eine Niederalkylgruppe, die durch Carboxyl- oder Sulfonsäurereste substituiert sein kann, oder zusammen eine gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochene Kohlenwasserstoffbrücke und R7 eine Niederalkylgruppe, die durch eine Niederalkoxy-oder eine Polyniederalkoxygruppe substituiert sein kann, bedeuten. Diese Verbindungen eignen sich als chromogene und fluorogene Substrate besonders zum Nachweis und zur Bestimmung von Wasserstoffperoxid, von peroxidatisch wirkenden Verbindungen oder Peroxidase. Hierzu werden Verfahren und Reagenzien beansprucht. Die erfindungsgemäßen N-Acyl-dihydroresorufin-Derivate erhält man, indem substituierte Resorufincarbonsäuren in N, 0, O-triacylierte Dihydroresorufinverbindungen überführt werden, diese, gegebenenfalls nach Umwandlung der Carbonsäurefunktion in ein reaktives Carbonsäurederivat, mit Aminen oder Alkoholen umgesetzt und anschließend die O-Acylgruppen selektiv abgespalten werden.

  所要求的是通式如下的 N-酰基二氢resorufin 衍生物 其中 R1 是可被羧酸基或磺酸基取代的低级烷基、芳基或芳烷基、 R2、R3 和 R4 可以是相同或不同的氢、卤素、低级烷基或低级烷氧基基团 Y 是基团 -NR5R6 或 -OR7，其中 R5 和 R6 各为氢或低级烷基，可被羧基或磺酸基取代，或共同形成可被杂原子打断的烃桥，以及 R7 是可被低级烷氧基或多低级烷氧基取代的低级烷基。 这些化合物特别适合用作检测和测定过氧化氢、过氧化化合物或过氧化物酶的显色和荧光底物。为此提出了方法和试剂。 根据本发明的 N-酰基-二氢resorufin 衍生物是通过将取代的 resorufin 羧酸转化为 N，0，O-三酰基化二氢resorufin 化合物，使其与胺或醇反应（可选择在将羧酸功能转化为活性羧酸衍生物之后），然后选择性地裂解掉 O-酰基而获得的。