2-iodoacridine | 1200798-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-iodoacridine
• CAS: 1200798-58-8
• 化学式: C₁₃H₈IN
• 分子量: 305.118
• InChiKey: HYFXFLQOQMYQEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodoacridine 、 以32 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  荧光二噻吩乙烯与氮杂芳香族阳离子缀合物的光功能范围

  摘要：

  合成了一系列具有氮杂芳香族阳离子部分的二噻吩乙烯（DTE）光开关。这些开关的特征在于它们在乙腈和水中的光化学和光物理特性。转换效率和光稳态组成取决于杂芳族系统的π共轭程度。因此，具有吖啶衍生部分的DTE在闭环过程中具有非常低的量子产率，这与具有吡啶和喹啉部分的开关形成对比。所有开关在打开状态下都会发出荧光。所涉及的电子跃迁可追溯到包括 DTE 核心和阳离子臂的综合图。发射可以通过π进行微调-杂芳族阳离子的共轭，达到带有吖啶部分的 DTE 的红色光谱区。当 DTE 闭环时，不再观察到荧光。理论计算表明，高度共轭闭环 DTE 的能级相当低，这将产生近红外发射（> 1200 nm）。根据能隙定律，由于同时存在非辐射失活，预计后者非常弱。本质上，观察到电环闭环反应导致的开-关荧光切换。

  DOI：

  10.1002/adma.202300536
• 作为产物：
  描述：

  2-iodoacridone 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 iron(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以36%的产率得到2-iodoacridine
  参考文献：
  名称：

  自由基之间的距离对芳族双自由基反应性的影响。

  摘要：

  已知异构苯并炔中自由基位点的偶联会阻碍其自由基反应性。为了确定自由基位点必须相隔多远才能使其不相互作用，研究了几种基于异构体的质子化（异）喹啉和a啶基双自由基的气相反应性。发现所有（异）喹啉鎓基双自由基的反应均比具有相似垂直电子亲和力（即相似的极性效应）的相关单自由基反应慢。与之形成鲜明对比的是，the啶基双基自由基的自由基位置远比（异）喹啉鎓基体系中的自由基位置远，其相关反应性高于具有相似垂直电子亲和力的相关单基自由基。这些双自由基中两个自由基位置之间的距离较大，导致自旋-自旋耦合极少或没有，并且未观察到自由基反应性的抑制。因此，如果自由基位点位于相邻的苯环上并且仅在进一步分离之后才相互作用，否则不会发生偶联。根据单自由基反应性数据，通过实验确定每个双自由基的最高反应性自由基位点是预测为更具反应性的自由基。因此，所计算的相关基团的垂直电子亲和力可用于预测哪个基团在双基团中最具有反应性。根

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00658

文献信息

• Simple and convenient conversion of acridones into 9-unsubstituted acridines via acridanes using borane tetrahydrofuran complex
  作者：Nicolas Desbois、Anna Szollosi、Aurélie Maisonial、Valérie Weber、Emmanuel Moreau、Jean-Claude Teulade、Olivier Chavignon、Yves Blache、Jean Michel Chezal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.141

  日期：2009.12

  A new method for the synthesis of 9-unsubstituted acridines from acridones using mild conditions is described. Various acridines bearing reduction-sensitive group(s) have been synthesized from the corresponding acridones using a two-step procedure that involved a commercially available borane complex reduction followed by an acridane oxidation. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Effects of the Distance between Radical Sites on the Reactivities of Aromatic Biradicals
  作者：Duanchen Ding、Hanning Jiang、Xin Ma、John J. Nash、Hilkka I. Kenttämaa

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00658

  日期：2020.7.2

  separated further than that does no coupling occur. The most reactive radical site of each biradical was experimentally determined to be the one predicted to be more reactive based on the monoradical reactivity data. Therefore, the calculated vertical electron affinities of relevant monoradicals can be used to predict which radical site is most reactive in the biradicals.

  已知异构苯并炔中自由基位点的偶联会阻碍其自由基反应性。为了确定自由基位点必须相隔多远才能使其不相互作用，研究了几种基于异构体的质子化（异）喹啉和a啶基双自由基的气相反应性。发现所有（异）喹啉鎓基双自由基的反应均比具有相似垂直电子亲和力（即相似的极性效应）的相关单自由基反应慢。与之形成鲜明对比的是，the啶基双基自由基的自由基位置远比（异）喹啉鎓基体系中的自由基位置远，其相关反应性高于具有相似垂直电子亲和力的相关单基自由基。这些双自由基中两个自由基位置之间的距离较大，导致自旋-自旋耦合极少或没有，并且未观察到自由基反应性的抑制。因此，如果自由基位点位于相邻的苯环上并且仅在进一步分离之后才相互作用，否则不会发生偶联。根据单自由基反应性数据，通过实验确定每个双自由基的最高反应性自由基位点是预测为更具反应性的自由基。因此，所计算的相关基团的垂直电子亲和力可用于预测哪个基团在双基团中最具有反应性。根
• Photofunctional Scope of Fluorescent Dithienylethene Conjugates with Aza‐Heteroaromatic Cations
  作者：Jialei Chen‐Wu、David B. Guzmán‐Ríos、Patricia Remón、José A. González‐Delgado、Antonio J. Martínez‐Martínez、Francisco Nájera、Jesús F. Arteaga、Uwe Pischel

  DOI：10.1002/adma.202300536

  日期：2023.7

  moieties is synthesized. The switches are characterized regarding their photochemical and photophysical properties in acetonitrile and in water. The efficiency of the switching and the photostationary state composition depend on the degree of π-conjugation of the heteroaromatic systems. Thus, DTEs with acridinium-derived moieties have very low quantum yields for the ring-closing process, which is in contrast

  合成了一系列具有氮杂芳香族阳离子部分的二噻吩乙烯（DTE）光开关。这些开关的特征在于它们在乙腈和水中的光化学和光物理特性。转换效率和光稳态组成取决于杂芳族系统的π共轭程度。因此，具有吖啶衍生部分的DTE在闭环过程中具有非常低的量子产率，这与具有吡啶和喹啉部分的开关形成对比。所有开关在打开状态下都会发出荧光。所涉及的电子跃迁可追溯到包括 DTE 核心和阳离子臂的综合图。发射可以通过π进行微调-杂芳族阳离子的共轭，达到带有吖啶部分的 DTE 的红色光谱区。当 DTE 闭环时，不再观察到荧光。理论计算表明，高度共轭闭环 DTE 的能级相当低，这将产生近红外发射（> 1200 nm）。根据能隙定律，由于同时存在非辐射失活，预计后者非常弱。本质上，观察到电环闭环反应导致的开-关荧光切换。