(1R,4S,4aR,5R,6S,7S,8R,8aS)-6,7-isopropylidenedioxy-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1,4-methanonaphthalene-5,8-diol | 1190083-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,4S,4aR,5R,6S,7S,8R,8aS)-6,7-isopropylidenedioxy-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1,4-methanonaphthalene-5,8-diol
• CAS: 1190083-87-4
• 化学式: C₁₄H₂₀O₄
• 分子量: 252.31
• InChiKey: UCRAJZOMPJEEHD-JIGUZKKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.68
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 C₃₁H₃₄IrN₂O₂S 、 potassium tert-butylate 、 丙酮 作用下， 反应 24.0h， 以5%的产率得到(1R,4S,4aR,5R,6S,7S,8aS)-5-trihydroxy-6,7-O-isopropylidenedioxy-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-endo-1,4-methanonaphthalen-8-one
  参考文献：
  名称：

  铱催化的氧化脱对称正式全合成ottelione

  摘要：

  使用氧化不对称化作为关键步骤，实现了蝶形酮关键中间体的催化不对称合成。铱二胺络合物可有效地促进这种氧化脱对称性，从而以> 99％ee和60％的收率得到所需的羟基酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.07.047

文献信息

• Ir-Catalyzed Oxidative Desymmetrization of <i>meso</i>-Diols
  作者：Takeyuki Suzuki、Kazem Ghozati、Tadashi Katoh、Hiroaki Sasai

  DOI：10.1021/ol9016436

  日期：2009.10.1

  The catalytic oxidative desymmetrization of meso-diols was realized using a chiral iridium catalyst. In particular, the reaction is effective for the cyclic diols to give the corresponding hydroxy ketones in high chemical yields with high ee's. With this reaction as a key step, a short-step synthesis of common intermediate of ottelione and scyphostatin was achieved.