4-(5-甲基-1,2,4-?二唑-3-基)苯甲酰氯 | 222541-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-(5-甲基-1,2,4-?二唑-3-基)苯甲酰氯
• 中文别名: 4-(5-甲基-1,2,4-噁二唑-3-基)苯甲酰氯
• 英文名称: 4-(5-methyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-benzoyl chloride
• 英文别名: 4-(5-Methyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)benzoyl chloride
• CAS: 222541-76-6
• 化学式: C₁₀H₇ClN₂O₂
• mdl: MFCD07368530
• 分子量: 222.631
• InChiKey: SMBDBBBBXFXBSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112 °C
• 沸点：
  361.4±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.335±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  56
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  C
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-甲基-1,2,4-?二唑-3-基)苯甲酰氯 在 sodium percarbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-(5-methyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)benzoic peroxyanhydride
  参考文献：
  名称：

  在室温下将苯甲酸简单实用地转化为酚类

  摘要：

  酚类是重要的有机分子，因为它们在许多领域都有广泛的应用。本文报道了一种在室温下通过简单的有机试剂从苯甲酸制备酚类的有效实用方法。这种方法与各种官能团和杂环兼容，并且可以轻松放大。为了证明其合成效用，生物活性分子和不对称六芳基苯已通过利用这种转变作为战略步骤来制备。机理研究表明，关键的迁移步骤涉及游离碳正离子而不是自由基中间体。考虑到苯甲酸的丰富性和酚类的实用性，预计该方法将在有机合成中得到广泛的应用。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c07529
• 作为产物：
  描述：

  4-(5-甲基-1,2,4-噁二唑-3-基)苯甲酸 在 N,N-二甲基甲酰胺 、 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.08h， 以100%的产率得到4-(5-甲基-1,2,4-?二唑-3-基)苯甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  在室温下将苯甲酸简单实用地转化为酚类

  摘要：

  酚类是重要的有机分子，因为它们在许多领域都有广泛的应用。本文报道了一种在室温下通过简单的有机试剂从苯甲酸制备酚类的有效实用方法。这种方法与各种官能团和杂环兼容，并且可以轻松放大。为了证明其合成效用，生物活性分子和不对称六芳基苯已通过利用这种转变作为战略步骤来制备。机理研究表明，关键的迁移步骤涉及游离碳正离子而不是自由基中间体。考虑到苯甲酸的丰富性和酚类的实用性，预计该方法将在有机合成中得到广泛的应用。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c07529

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Decarbonylative Difluoromethylation of Acid Chlorides at Room Temperature
  作者：Fei Pan、Gregory B. Boursalian、Tobias Ritter

  DOI：10.1002/anie.201811139

  日期：2018.12.17

  Methods for the direct synthesis of difluoromethylated arenes are sparse, despite the importance of the difluoromethyl group in medical, agro‐, and materials chemistry. A palladium‐catalyzed decarbonylative cross‐coupling reaction of acid chlorides with a difluoromethyl zinc reagent is achieved to access difluoromethylated compounds. The transformation proceeds at room temperature and shows broad functional

  尽管二氟甲基在医学，农业和材料化学中很重要，但直接合成二氟甲基化的芳烃的方法很少。酰基氯与二氟甲基锌试剂的钯催化脱羰交叉偶联反应可实现二氟甲基化化合物的访问。该转化在室温下进行并显示出宽泛的官能团耐受性，因此提供了用于广泛范围的芳族羧酸的脱羰二氟甲基化的通用且有效的方法。
• Benzamidine derivatives as factor XA inhibitors
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US06492368B1

  公开（公告）日：2002-12-10

  Novel compounds of the formula I in which X, Y, R1, R2 and R3 are as defined in Patent Claim 1 are inhibitors of coagulation factor Xa and can be employed for the prophylaxis and/or therapy of thromboembolic disorders.

  公式I中的新化合物，其中X、Y、R1、R2和R3如专利权要求1中定义的那样，是凝血因子Xa的抑制剂，可用于预防和/或治疗血栓栓塞性疾病。
• Pramipexole Derivatives as Potent and Selective Dopamine D₃Receptor Agonists with Improved Human Microsomal Stability
  作者：Jianyong Chen、Cheng Jiang、Beth Levant、Xiaoqin Li、Ting Zhao、Bo Wen、Ruijuan Luo、Duxin Sun、Shaomeng Wang

  DOI：10.1002/cmdc.201402398

  日期：2014.12

  selective agonists of the dopamine‐3 (D3) receptor. A number of these new compounds bind to the D3 receptor with sub‐nanomolar affinity and show excellent selectivity (>10 000) for the D3 receptor over the D1 and D2 receptors. For example, compound 23 (N‐(cis‐3‐(2‐(((S)‐2‐amino‐4,5,6,7‐tetrahydrobenzo[d]thiazol‐6‐yl)(propyl)amino)ethyl)‐3‐hydroxycyclobutyl)‐3‐(5‐methyl‐1,2,4‐oxadiazol‐3‐yl)benzamide)

  在此，我们报告了一系列新的普拉克索衍生物作为多巴胺-3 (D 3 ) 受体的高效选择性激动剂的合成和评估。许多这些新的化合物结合至d的3具有亚纳摩尔亲和力受体并显示了d优异的选择性（> 10 000）3受体在d 1和d 2受体。例如，化合物23 ( N -( cis -3-(2-(( ( S )-2-amino-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[ d ]thiazol-6-yl)(prop)amino)ethyl )-3-羟基环丁基)-3-(5-甲基-1,2,4-恶二唑-3-基)苯甲酰胺)与 D 3受体结合，Ki值为 0.53 n M，并在使用大鼠脑制剂的结合测定中显示对 D 2和 D 1受体的选择性 > 20 000 。它在人肝微粒体中具有极好的稳定性。此外，体外功能测定表明它是人 D 3受体的完全激动剂。
• Azonafide Derivatives, Methods for Their Production and Pharmaceutical Compositions Therefrom
  申请人：Van Quaquebeke Eric

  公开号：US20080292585A1

  公开（公告）日：2008-11-27

  Azonafide derivatives are obtained by reacting azonafide with aldehydes, acyl halides, thioacyl halides, monoisocyanates, isothiocyanates, sulfonyl halides, monohalogenoalkanes, monohalogenoalkenes or monohalogenoalkynes, and are useful as active ingredients of pharmaceutical compositions for the prevention and treatment of cell proliferative disorders, in particular several forms of Cancer.

  Azonafide衍生物是通过将azonafide与醛类、酰卤、硫酰卤、单异氰酸酯、异硫氰酸酯、磺酰卤、单卤代烷烃、单卤代烯烃或单卤代炔烃反应得到的，并且它们可用作制药组合物的活性成分，用于预防和治疗细胞增殖性疾病，特别是几种癌症。
• 一种噁二唑类化合物、制备方法及应用
  申请人：西北农林科技大学

  公开号：CN114605344A

  公开（公告）日：2022-06-10

  本发明属于病原菌控制技术领域，具体涉及一种噁二唑类化合物、制备方法及应用。本发明将不同的胺引入1,2,4‑噁二唑类化合物中，得到一类结构新颖的化合物。所述化合物的结构如式I所示：本发明所述化合物具有广谱的杀菌活性，尤其对苹果树腐烂病菌、油菜菌核病菌、番茄灰霉病菌、小麦全蚀病菌和水稻纹枯病菌具有明显的抑制效果，可以作为杀菌剂用于上述植物病害的防治。