2',3'-dihydrospiro[cyclohexane-1,1'-inden]-4-one | 185526-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2',3'-dihydrospiro[cyclohexane-1,1'-inden]-4-one
• 英文别名: 2',3'-dihydrospiro[cyclohexane-1,1'-[1H]inden]-4-one；2',3'-Dihydrospiro[cyclohexane-1,1'-indene]-4-one；spiro[1,2-dihydroindene-3,4'-cyclohexane]-1'-one
• CAS: 185526-59-4
• 化学式: C₁₄H₁₆O
• mdl: MFCD17018642
• 分子量: 200.28
• InChiKey: YKVYDPXSEBDAGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.4±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3'-dihydrospiro[cyclohexane-1,1'-inden]-4-one 在 戊二酸 、 (S)-N1,N1-diethyl-3,3-dimethyl-1,2-butanediamine trifluoromethanesulfonic acid 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 60.5h， 以47%的产率得到(R)-2',3'-dihydrospiro[cyclohex[2]ene-1,1'-inden]-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过烯胺氧化催化取代对称脱氢4环己酮

  摘要：

  本文描述了由手性伯胺催化的脱对称化脱氢过程。该反应通过IBX对酮烯胺的氧化而进行，并能使4-取代的环己酮高度对映选择性脱对称，并生成含有较远γ-立体中心的手性4-取代的环己酮。

  DOI：

  10.1002/anie.201713327
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dihydro-1-(methoxymethylene)-1H-indene 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 2',3'-dihydrospiro[cyclohexane-1,1'-inden]-4-one
  参考文献：
  名称：

  环酮的开环氨基酯化得到远端氨基酸衍生物

  摘要：

  本研究开发了一种通过环酮的开环反应，然后对两个末端进行氨基酯化功能化来合成远端氨基酸衍生物的方法。为了实现这一目标，我们在无金属和光催化条件下一步进行了环酮与胺化试剂和醇的开环反应。该方法直接提供带有C4-C6、C8和C12碳主链的远端氨基酸衍生物，例如γ、δ和ε-氨基酯。获得的氨基酯通过水解简单地转化为氨基酸。

  DOI：

  10.1002/adsc.202301421

文献信息

• [EN] SPIROCYCLIC COMPOUNDS AS MODULATORS OF INDOLEAMINE 2,3-DIOXYGENASE<br/>[FR] COMPOSÉS SPIROCYCLIQUES EN TANT QUE MODULATEURS DE L'INDOLÉAMINE 2,3-DIOXYGÉNASE
  申请人：PHENEX DISCOVERY VERWALTUNGS GMBH

  公开号：WO2019185870A1

  公开（公告）日：2019-10-03

  The present invention relates to novel spirocyclic compounds which act as modulators of indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO1) and to the use of said compounds in the prophylaxis and/or treatment of diseases or conditions mediated by indoleamine 2,3- dioxygenase. The invention further relates to pharmaceutical compositions comprising the novel compounds.

  本发明涉及作为吲哚胺2,3-双加氧酶（IDO1）调节剂的新颖螺环化合物，以及所述化合物在预防或治疗由吲哚胺2,3-双加氧酶介导的疾病或病症中的应用。本发明进一步涉及包含所述新颖化合物的药物组合物。
• Enantioselective Addition of Cyclic Ketones to Unactivated Alkenes Enabled by Amine/Pd(II) Cooperative Catalysis
  作者：Hong-Cheng Shen、Ling Zhang、Shu-Sen Chen、Jiajie Feng、Bo-Wen Zhang、Ying Zhang、Xinhao Zhang、Yun-Dong Wu、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1021/acscatal.8b04654

  日期：2019.2.1

  highly enantioselective addition of cyclic ketones to unactivated alkenes. The hallmark of the strategy includes amide-directed, regioselective activation of alkenes by Pd(II) and enhancing the nucleophilicity of α-carbon of the ketones by enamine catalysis to synergistically drive the reaction, which is basically unable to be accessed by a single catalyst. The combination of a commercially available

  胺/钯（II）协同催化已使环状酮高度对映选择性地加成到未活化的烯烃上。该策略的标志包括通过Pd（II）进行的酰胺定向，区域选择性活化烯烃以及通过烯胺催化增强酮的α-碳亲核性以协同驱动反应，这基本上是单个催化剂无法达到的。 。市售的Pd（II）催化剂和二苯基脯氨醇的组合能够为γ加成产物提供良好的高收率和有效的立体化学控制（最高95％ee）。
• [EN] SPIROCYCLIC DOPAMINE RECEPTOR SUBTYPE LIGANDS<br/>[FR] LIGANDS SPIROCYCLIQUES D'UN SOUS-TYPE DU RECEPTEUR DE LA DOPAMINE
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：WO1998008835A1

  公开（公告）日：1998-03-05

  (EN) This invention relates to novel, pharmaceutically active compounds of formula (I) wherein a, b and R1 through R6 are defined as in the specification. These compounds exhibit central dopaminergic activity and are useful in the treatment of CNS disorders.(FR) L'invention concerne de nouveaux composés pharmaceutiquement actifs, de formule (I), dans laquelle a, b et R1 à R6 sont tels que définis dans la spécification. Ces composés ont une activité dopaminergique centrale et sont utiles dans le traitement des troubles du système nerveux central.

  该发明涉及一种新型的药物活性化合物，其化学式为(I)，其中a、b和R1至R6如规范中所定义。这些化合物表现出中枢多巴胺活性，可用于治疗中枢神经系统疾病。
• 3-Aminopyrrolidine Derivatives As Modulators Of Chemokine Receptors
  申请人：Xue Chu-Biao

  公开号：US20090247474A1

  公开（公告）日：2009-10-01

  The present invention relates to 3-aminopyrrolidine derivatives of the formula I: (wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , X, Y and X are as defined herein) which are useful as modulators of chemokine receptor activity. In particular, these compounds are useful as modulators of chemokine receptors and more specifically as a modulator of the CCR2 and/or CCR5 receptor. The compounds and compositions of the invention may bind to chemokine receptors, e.g., the CCR2 and/or CCR5 chemokine receptors, and are useful for treating diseases associated with chemokine, e.g., CCR2 and/or CCR5, activity, such as atherosclerosis, restenosis, lupus, organ transplant rejection and rheumatoid arthritis.

  本发明涉及公式I的3-氨基吡咯烷衍生物（其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、X、Y和X如本文所定义），其可用作趋化因子受体活性调节剂。特别地，这些化合物可用作趋化因子受体的调节剂，更具体地作为CCR2和/或CCR5受体的调节剂。本发明的化合物和组合物可以结合趋化因子受体，例如CCR2和/或CCR5趋化因子受体，并且可用于治疗与趋化因子，例如CCR2和/或CCR5活性相关的疾病，例如动脉粥样硬化、再狭窄、狼疮、器官移植排斥和类风湿性关节炎。
• 3-AMINOPYRROLIDINE DERIVATIVES AS MODULATORS OF CHEMOKINE RECEPTORS
  申请人：Xue Chu-Biao

  公开号：US20110251168A1

  公开（公告）日：2011-10-13

  The present invention relates to 3-aminopyrrolidine derivatives of the formula I: (wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , X, Y and X are as defined herein) which are useful as modulators of chemokine receptor activity. In particular, these compounds are useful as modulators of chemokine receptors and more specifically as a modulator of the CCR2 and/or CCR5 receptor. The compounds and compositions of the invention may bind to chemokine receptors, e.g., the CCR2 and/or CCR5 chemokine receptors, and are useful for treating diseases associated with chemokine, e.g., CCR2 and/or CCR5, activity, such as atherosclerosis, restenosis, lupus, organ transplant rejection and rheumatoid arthritis.

  本发明涉及式I的3-氨基吡咯烷衍生物（其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、X、Y和X如本文所定义），其可用作趋化因子受体活性调节剂。特别地，这些化合物可用作趋化因子受体的调节剂，更具体地，可用作CCR2和/或CCR5受体的调节剂。本发明的化合物和组合物可结合趋化因子受体，例如CCR2和/或CCR5趋化因子受体，并且可用于治疗与趋化因子（例如CCR2和/或CCR5）活性相关的疾病，例如动脉粥样硬化、再狭窄、狼疮、器官移植排斥和类风湿性关节炎。