tert-butyl N-[2-azido-1-[7-methoxy-4-[1-[3-(methoxymethyl)-2-phenylsulfanylimidazol-4-yl]ethenyl]-1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-3-yl]ethyl]carbamate | 1333378-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: tert-butyl N-[2-azido-1-[7-methoxy-4-[1-[3-(methoxymethyl)-2-phenylsulfanylimidazol-4-yl]ethenyl]-1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-3-yl]ethyl]carbamate
• CAS: 1333378-30-5
• 化学式: C₃₆H₃₉N₇O₆S₂
• 分子量: 729.881
• InChiKey: FDMUHCVRIRKXBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[2-azido-1-[7-methoxy-4-[1-[3-(methoxymethyl)-2-phenylsulfanylimidazol-4-yl]ethenyl]-1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-3-yl]ethyl]carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到2-Azido-1-[7-methoxy-4-[1-[3-(methoxymethyl)-2-phenylsulfanylimidazol-4-yl]ethenyl]-1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-3-yl]ethanamine
  参考文献：
  名称：

  Dragmacidin D的合成研究：三个片段的合成和组装迈向高级中间体

  摘要：

  我们在此报告了合成具有生物活性的海洋天然产物 Dragmacidin D 的关键高级中间体的方法。通过采用三个片段（5、7 和 8）的模块化合成策略，高级中间体 3 已在 2.5 中成功合成从硝基甲苯 20 开始，经过 15 个步骤的 % 产率。该合成还涉及顺序交叉偶联反应，即 Sonogashira 和 Suzuki-Miyaura 反应，因此可以有效地合成各种类似物，这将允许研究药物的构效关系D.

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100242
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-4-甲氧基-2-甲基-3-硝基苯 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 锂硼氢 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium azide 、 乙醛酸乙酯 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 四丁基氟化铵 、 氢溴酸 、 sodium ethanolate 、 magnesium sulfate 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 68.91h， 生成 tert-butyl N-[2-azido-1-[7-methoxy-4-[1-[3-(methoxymethyl)-2-phenylsulfanylimidazol-4-yl]ethenyl]-1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-3-yl]ethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Dragmacidin D的合成研究：三个片段的合成和组装迈向高级中间体

  摘要：

  我们在此报告了合成具有生物活性的海洋天然产物 Dragmacidin D 的关键高级中间体的方法。通过采用三个片段（5、7 和 8）的模块化合成策略，高级中间体 3 已在 2.5 中成功合成从硝基甲苯 20 开始，经过 15 个步骤的 % 产率。该合成还涉及顺序交叉偶联反应，即 Sonogashira 和 Suzuki-Miyaura 反应，因此可以有效地合成各种类似物，这将允许研究药物的构效关系D.

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100242