methyl 4-O-acetyl-3-O-(4-O-acetyl-2,3,6-trideoxy-3-trifluoroacetamido-α-L-lyxo-hexopyranosyl)-2,6-dideoxy-2-iodo-α-L-mannopyranoside | 154141-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-O-acetyl-3-O-(4-O-acetyl-2,3,6-trideoxy-3-trifluoroacetamido-α-L-lyxo-hexopyranosyl)-2,6-dideoxy-2-iodo-α-L-mannopyranoside
• CAS: 154141-14-7
• 化学式: C₁₉H₂₇F₃INO₉
• 分子量: 597.324
• InChiKey: VDTULHYLNDINEH-SFJIGCEUSA-N

物化性质

• 沸点：
  573.7±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.61
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  118.62
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-O-acetyl-3-O-(4-O-acetyl-2,3,6-trideoxy-3-trifluoroacetamido-α-L-lyxo-hexopyranosyl)-2,6-dideoxy-2-iodo-α-L-mannopyranoside 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到methyl 4-O-acetyl-3-O-(4-O-acetyl-2,3,6-trideoxy-3-trifluoroacetamido-α-L-lyxo-hexopyranosyl)-2,6-dideoxy-α-L-arabino-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  含有柔红胺的蒽环类二糖苷的合成及其抗肿瘤活性。

  摘要：

  Daunosamine作为其4-O-乙酰-3-N-三氟乙酰基糖基氯衍生物（1b），已将α-L-糖苷与L-鼠李的3-和4-mono-O-乙酰基衍生物偶合，得到二糖已经评估了通过连续的烷氧基碘化-三丁基锡烷还原而转化为相应的2-脱氧糖苷的糖基衍生物。用甲基糖苷成功证明的序列已成功地以道诺霉素作为糖苷配基进行了延伸，从而为制备7-O- [3-O-（3-氨基-2,3,6-三苯氧基-α-L-lyxo-己吡喃糖基）-2,6-二脱氧-α-L-阿拉伯糖-己吡喃糖基] daunomycinone盐酸盐（15），它是一种天然的蒽环类抗生素的类似物，含有道诺糖胺和2,6-二脱氧-L-己糖。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.46.1720
• 作为产物：
  描述：

  4-O-acetyl-L-rhamnal 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 4 A molecular sieve 、 mercury dibromide 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 4-O-acetyl-3-O-(4-O-acetyl-2,3,6-trideoxy-3-trifluoroacetamido-α-L-lyxo-hexopyranosyl)-2,6-dideoxy-2-iodo-α-L-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  含有柔红胺的蒽环类二糖苷的合成及其抗肿瘤活性。

  摘要：

  Daunosamine作为其4-O-乙酰-3-N-三氟乙酰基糖基氯衍生物（1b），已将α-L-糖苷与L-鼠李的3-和4-mono-O-乙酰基衍生物偶合，得到二糖已经评估了通过连续的烷氧基碘化-三丁基锡烷还原而转化为相应的2-脱氧糖苷的糖基衍生物。用甲基糖苷成功证明的序列已成功地以道诺霉素作为糖苷配基进行了延伸，从而为制备7-O- [3-O-（3-氨基-2,3,6-三苯氧基-α-L-lyxo-己吡喃糖基）-2,6-二脱氧-α-L-阿拉伯糖-己吡喃糖基] daunomycinone盐酸盐（15），它是一种天然的蒽环类抗生素的类似物，含有道诺糖胺和2,6-二脱氧-L-己糖。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.46.1720