3,6-dibromo-2,5-bis(6-methylcyclohex-1-enyl)thieno<3,2-b>thiophene | 201004-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并噻吩类
• 英文名称: 3,6-dibromo-2,5-bis(6-methylcyclohex-1-enyl)thieno<3,2-b>thiophene
• 英文别名: 3,6-Dibromo-2,5-bis(6-methylcyclohexen-1-yl)thieno[3,2-b]thiophene
• CAS: 201004-20-8
• 化学式: C₂₀H₂₂Br₂S₂
• 分子量: 486.335
• InChiKey: PQIMZCSVBJTYNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正丁基锂 、 3,6-dibromo-2,5-bis(6-methylcyclohex-1-enyl)thieno<3,2-b>thiophene 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以36%的产率得到(E)-1,6-bis(2-methylcyclohex-1-enyl)-3,4-bis(butylsulfanyl)hex-3-ene-1,5-diyne
  参考文献：
  名称：

  Fuller, Lance S.; Iddon, Brian; Smith, Kevin A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 10, p. 1273 - 1277

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-三溴噻吩并[3,2-b]噻吩 在 正丁基锂 、 溴 、 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.58h， 生成 3,6-dibromo-2,5-bis(6-methylcyclohex-1-enyl)thieno<3,2-b>thiophene
  参考文献：
  名称：

  噻吩并噻吩。第2部分。1噻吩并[3,2- b ]噻吩及其多溴衍生物的合成，金属化和溴→锂交换反应

  摘要：

  噻吩并[3,2- b ]噻吩的大规模合成方法[包括2-（2-噻吩基）乙醇与二硫化碳之间的催化气相反应（在550°C下）]并报道了其3,6-二溴和2,3,5,6-四溴衍生物。与2摩尔当量 硫代丁基锂噻吩并[3，2- b ]噻吩的化合物得到其2，5-二锂化的衍生物，而其3，6-二溴衍生物得到了3，6-二锂化的化合物。通过用合适的亲电试剂淬灭，这些二锂化的化合物已经分别转化成各种2，5-或3，6-二取代的噻吩并[3，2- b ]噻吩。同样2,3,5,6- tetrabromothieno并[3,2- b ]噻吩已经被转换为2,5-二取代的3,6-二溴[3,2- b]噻吩。

  DOI：

  10.1039/a701877k