ethyl 2-cyclooctylacetate | 80246-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-cyclooctylacetate
• CAS: 80246-71-5
• 化学式: C₁₂H₂₂O₂
• 分子量: 198.305
• InChiKey: NKALRBUYNYQWBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-cyclooctylacetate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硝酸 、 三溴化磷 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正庚烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 7-Hydroxy-2-[2-(4-methyl-cyclohexyl)-ethyl]-6-nitro-[1,3,4]thiadiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  [1,3,4]噻二唑[3,2-a] -1,2,3-三唑并[4,5-d]嘧啶-9（3H）-one衍生物的合成及抗过敏活性。二。6-烷基和6-环烷基烷基衍生物。

  摘要：

  一系列的6-烷基或6-（环烷基烷基）-[1,3,4]噻二唑[3,2-a] -1,2,3-三唑[4,5-d]嘧啶-9（3H） -由相应的1,3,4-噻二唑-5-胺3b-o合成1b-o，并评估产物的抗过敏活性。在化合物6-（2-环己基乙基）-[1,3,4]噻二唑[3,2-a] -1,2,3-三唑并[4,5-d]嘧啶-9（3H）-1h中发现其X射线晶体学立体结构是一种有前途的新型抗过敏药，具有低毒性和双重活性，可作为白三烯D4受体拮抗剂和口服活性肥大细胞稳定剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2391
• 作为产物：
  描述：

  环辛酮 在 硫酸 、 溶剂黄146 、 铂 、 锌 、 苯 作用下， 生成 ethyl 2-cyclooctylacetate
  参考文献：
  名称：

  Zur Kenntnis des Kohlenstoffringes XVII。ÜberDerivate des 8-，15-和30-gliedrigen Ringes sowieüberdas Inkrement einiger Ringsysteme bei der Molekularrefraktion

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.19310140615

文献信息

• Measuring the Relative Reactivity of the Carbon–Hydrogen Bonds of Alkanes as Nucleophiles
  作者：Andrea Olmos、Riccardo Gava、Bárbara Noverges、Delia Bellezza、Kane Jacob、Maria Besora、W. M. Chamil Sameera、Michel Etienne、Feliu Maseras、Gregorio Asensio、Ana Caballero、Pedro J. Pérez

  DOI：10.1002/anie.201807448

  日期：2018.10.15

  We report quantitative measurements of the relative reactivities of a series of C−H bonds of gaseous or liquid CnH2n+2 alkanes (n=1–8, 29 different C−H bonds) towards in situ generated electrophiles (copper, silver, and rhodium carbenes), with methane as the reference. This strategy surpasses the drawback of previous model reactions of alkanes with strong electrophiles suffering from C−C cleavage processes

  我们报告了一系列测量结果，这些测量结果是一系列气态或液态C n H 2 n +2烷烃（n = 1–8，29种不同的C H键）的CH键对原位生成的亲电试剂（铜，银和铑卡宾），并以甲烷为参考。该策略克服了以前的烷烃与强亲电试剂经历C-C裂解过程的模型反应的缺点，该模型无法直接比较烷烃CH键的相对反应性。
• Iron‐Catalyzed Intermolecular Functionalization of Non‐Activated Aliphatic C−H Bonds <i>via</i> Carbene Transfer
  作者：Mònica Rodríguez、Gemma Font、Joel Nadal‐Moradell、Alberto Hernán‐Gómez、Miquel Costas

  DOI：10.1002/adsc.202000817

  日期：2020.11.18

  intermediates under mild reaction conditions has been an important challenge with attractive prospective in organic synthesis. In this work, we show the efficient combination of an electrophilic iron catalyst with a lithium Lewis acid for the functionalization of strong Csp3−H bonds of cyclic and linear alkanes by the activation of commercially available ethyl diazoacetate (EDA). The reaction proceeds with good

  在温和的反应条件下通过卡宾铁中间体对强C sp 3 -H键的修饰一直是重要的挑战，在有机合成中具有广阔的前景。在这项工作中，我们显示了亲电铁催化剂与路易斯酸锂的有效结合，用于通过活化市售重氮乙酸乙酯（EDA）活化环状和线性烷烃的强C sp 3 -H键。在温和的反应条件下（40°C），反应以良好的收率进行，不需要大量过量的底物。另外，在具有挑战性的脂族烯烃的环丙烷化中观察到优异的活性。
• Reductive Bromine Atom-Transfer Reaction
  作者：Shuhei Sumino、Akira Fusano、Ilhyong Ryu

  DOI：10.1021/ol4011536

  日期：2013.6.7

  adjacent carbons. However, when the reaction was carried out under irradiation using a low-pressure Hg lamp, addition/reduction products were obtained in good yield. Hydrogen bromide, formed by H-abstraction of a bromine radical from alkenes, is likely to play a key role in the reductive ATR reaction.

  烯烃与R–X的原子转移自由基（ATR）反应通常会产生在相邻碳原子上具有新的C–C和C–X键的产物。但是，当使用低压汞灯在辐射下进行反应时，以高收率获得添加/还原产物。通过从烯烃中H吸收溴自由基形成的溴化氢可能在还原性ATR反应中起关键作用。
• “Sandwich” Diimine‐Copper Catalysts for C−H Functionalization by Carbene Insertion
  作者：Kristine Klimovica、Julius X. Heidlas、Irvin Romero、Thanh V. Le、Olafs Daugulis

  DOI：10.1002/anie.202200334

  日期：2022.8

  A new catalyst platform for C(sp3)−H bond functionalization has been discovered. “Sandwich” diimine-copper(I) complexes catalyze reactions of alkane, ether, and amine C−H bonds with a large panel of diazo compounds. Additionally, the first metal-catalyzed C(sp3)−H methylation by CH2N2 is disclosed. The electrophilicity and extreme steric bulk of these catalysts are likely reasons for their efficiency

  发现了一种用于 C(sp 3 )−H 键功能化的新催化剂平台。“三明治”二亚胺-铜(I)络合物催化烷烃、醚和胺CH键与大量重氮化合物的反应。另外，公开了CH 2 N 2的第一个金属催化的C(sp 3 )-H甲基化。这些催化剂的亲电性和极大的空间体积可能是其高效的原因。
• NOVEL 4-(2FUROYL)AMINOPIPERIDINES, INTERMEDIATES IN SYNTHESIZING THE SAME, PROCESS FOR PRODUCING THE SAME AND MEDICINAL USE OF THE SAME
  申请人：Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP1443046B1

  公开（公告）日：2008-12-17