(E)-1-[4-(dodecyloxy)phenyl]-3-[4-hydroxyphenyl]prop-2-en-1-one | 1240347-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-[4-(dodecyloxy)phenyl]-3-[4-hydroxyphenyl]prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-(4-dodecyloxyphenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)-prop-2-en-1-one
• CAS: 1240347-22-1
• 化学式: C₂₇H₃₆O₃
• 分子量: 408.581
• InChiKey: KYQKGCQMJUYKLP-KGENOOAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.59
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-[4-(dodecyloxy)phenyl]-3-[4-hydroxyphenyl]prop-2-en-1-one 在 六氯环三磷腈 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of chalcone-substituted phosphazenes

  摘要：

  我们合成了一系列单[(E)-1-(4-烷氧基苯基)-3-(4-羟基苯基)丙-2-烯-1-酮]环三磷氮烯和六[(E)-1-(4-烷氧基苯基)-3-(4-羟基苯基)丙-2-烯-1-酮]环三磷氮烯。通过一种简便的合成方法，将六氯环三磷嗪与 1 等量和 6 等量的 (E)-1-(4- 烷氧基苯基)-3-(4-羟基苯基)丙-2-烯-1-酮 (2a-2c) 反应，分别得到 (3a-3c) 和 (4a-4c)，合成率分别为 17%-19% 和 70%-82%。这些化合物的烷基长度不同，CnH2n+1，其中 n = 10、12 和 14。

  DOI：

  10.1139/v10-057
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙酮 在 四丁基碘化铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 丁酮 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (E)-1-[4-(dodecyloxy)phenyl]-3-[4-hydroxyphenyl]prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of chalcone-substituted phosphazenes

  摘要：

  我们合成了一系列单[(E)-1-(4-烷氧基苯基)-3-(4-羟基苯基)丙-2-烯-1-酮]环三磷氮烯和六[(E)-1-(4-烷氧基苯基)-3-(4-羟基苯基)丙-2-烯-1-酮]环三磷氮烯。通过一种简便的合成方法，将六氯环三磷嗪与 1 等量和 6 等量的 (E)-1-(4- 烷氧基苯基)-3-(4-羟基苯基)丙-2-烯-1-酮 (2a-2c) 反应，分别得到 (3a-3c) 和 (4a-4c)，合成率分别为 17%-19% 和 70%-82%。这些化合物的烷基长度不同，CnH2n+1，其中 n = 10、12 和 14。

  DOI：

  10.1139/v10-057

文献信息

• Synthesis and antimicrobial studies of hydroxylated chalcone derivatives with variable chain length
  作者：Zainab Ngaini、Siti M. Haris Fadzillah、Hasnain Hussain

  DOI：10.1080/14786419.2010.502896

  日期：2012.5

  A series of (E)-1-(4-alkyloxyphenyl)-3-(hydroxyphenyl)-prop-2-en-1-one have been successfully synthesised via Claisen-Schmidt condensation. The synthesised chalcone derivatives consisted of hydroxyl groups at either ortho, meta or para position and differed in the length of the alkyl groups, CnH2n+1, where n = 6, 10, 12 and 14. The structures of all compounds were defined by elemental analysis, IR, H-1- and C-13-NMR. The antimicrobial studies were carried out against wild-type Escherichia coli American Type Culture Collection 8739 to evaluate the effect of the hydroxyl and the alkyl groups of the synthesised chalcones. All the synthesised compounds have shown significant antimicrobial activities. The optimum inhibition was dependent on the position of the hydroxyl group as well as the length of the alkyl chains.