5-[(1-propyl)sulfanyl]-1-phenyl-1H-tetrazole | 55393-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-[(1-propyl)sulfanyl]-1-phenyl-1H-tetrazole
• 英文别名: 1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl n-propyl sulfide；1-phenyl-5-propylsulfanyl-1H-tetrazole；1-phenyl-5-propylsulfanyl-1H-tetrazole；1-Phenyl-5-propylthiotetrazol；1-Phenyl-5-propylsulfanyltetrazole
• CAS: 55393-32-3
• 化学式: C₁₀H₁₂N₄S
• 分子量: 220.298
• InChiKey: GJLZRNXXMYFJJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  68.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(1-propyl)sulfanyl]-1-phenyl-1H-tetrazole 在 硫酸 、 双氧水 、 硝酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1-(4-nitrophenyl)-5-(propane-1-sulfonyl)-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and chemical properties of 5-alkylsulfonyl-1-(4-nitrophenyl)tetrazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s107042800703030x
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-N'-propylidenebenzenesulfonohydrazide 、 1-苯基-5-巯基四氮唑 在 lithium iodide 、 lithium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-[(1-propyl)sulfanyl]-1-phenyl-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  通过一锅法由N-甲苯磺酰hydr介导的醛与1 H-四唑-5-硫醇的一锅反应 直接合成烷基1 H-四唑-5-基硫醚†

  摘要：

  提出了一种通过一锅法由醛和1 H-四唑-5-硫醇合成烷基1 H-四唑-5-基硫醚的简单方法。首先将醛与N-甲苯磺酰肼缩合以生成N-甲苯磺酰肼，然后将其与1 H-四唑-5-硫醇在无金属条件下还原还原，以高收率或优异的收率得到硫醚。

  DOI：

  10.1039/c5ra04050g

文献信息

• High-Yield Synthesis of Fluorinated Benzothiazolyl Sulfones:  General Synthons for Fluoro-Julia Olefinations
  作者：Arun K. Ghosh、Barbara Zajc

  DOI：10.1021/ol060002+

  日期：2006.4.1

  [reaction: see text] General, high-yield tandem electrophilic fluorination and modified Julia olefination for the synthesis of fluoro olefins is reported. A series of alpha-fluoro 1,3-benzothiazol-2-yl sulfone-based synthons were synthesized via deprotonation-fluorination. Of critical importance for high-yield fluorinations were heterogeneous reaction conditions, as under homogeneous conditions only

  [反应：见正文]报道了用于合成氟烯烃的一般的高产率串联亲电氟化反应和改性的朱莉娅烯化反应。通过去质子氟化反应合成了一系列基于α-氟1,3-苯并噻唑-2-基砜的合成子。对于高产率氟化而言，至关重要的是非均相反应条件，因为在均相条件下仅回收了起始砜。将如此获得的α-氟1，3-苯并噻唑-2-基砜与各种醛和酮进行缩合反应，以提供高产率的区域特异性氟化烯烃。
• Fluorinated 1-Phenyl-1<i>H</i>-tetrazol-5-yl Sulfone Derivatives as General Reagents for Fluoroalkylidene Synthesis
  作者：Arun K. Ghosh、Barbara Zajc

  DOI：10.1021/jo901313k

  日期：2009.11.20

  Julia−Kocienski olefination reagents 1-fluoropropyl, (cyclopropyl)fluoromethyl, 1-fluoro-2-methyl-2-propenyl, and 1-fluoro-5-hexenyl 1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl (PT) sulfones were prepared by metalation followed by electrophilic fluorination. Although metalation−fluorination of n-propyl, 5-hexenyl, and (cyclopropyl)methyl PT-sulfones proceeded under homogeneous conditions, fluorination of 2-methyl-2-propenyl

  Julia-Kocienski 烯化试剂 1-氟丙基、（环丙基）氟甲基、1-氟-2-甲基-2-丙烯基和 1-氟-5-己烯基 1-苯基-1 H-四唑-5-基 (PT) 砜通过金属化和亲电氟化制备。尽管正丙基、5-己烯基和（环丙基）甲基 PT-砜的金属化-氟化是在均相条件下进行的，但 2-甲基-2-丙烯基 PT-砜的氟化需要非均相氟化条件。氟代PT-砜与醛的缩合反应以高产率得到氟代亚烷基。烯化条件的筛选表明立体选择性取决于试剂和羰基结构，并且在许多情况下可以调整为E - 或Z-选择性。例如，LHMDS介导的1-氟丙基PT-砜的缩合在MgBr存在2 ·OET 2是Ž -选择性与富电子芳香醛，受阻芳香醛和肉桂醛。低温 KHMDS 介导的缩合对富电子和缺电子的芳香醛具有E选择性，对正辛醛具有Z选择性。二烷基、芳基烷基和二芳基酮也发生反应，以 71-99% 的产率得到氟烯烃产物。
• Temperature-controlled S vs N selective alkylation of 1-phenyl tetrazole-5-thione with α,β-unsaturated systems in solvent-free organic salt media
  作者：Siamak Atabak、Gholamhassan Imanzadeh、Roghayyeh Asgharzadeh、Zahra Soltanzadeh、Turan Öztürk

  DOI：10.1080/17415993.2023.2173010

  日期：——

  S-alkylated derivatives of 1-phenyl tetrazole-5-thione were synthesized by Michael addition in organic salt media TBAB (Tetrabutylammonium bromide) using inorganic base K2CO3 under solvent-free conditions. The new and conveniently synthesized products showed unusual regioselectivity during the reaction. S-Michael adducts via reaction between 1-phenyl tetrazole-5-thione and acrylic esters as well as acrylonitrile

  在这项工作中，在无溶剂条件下，使用无机碱K 2 CO 3在有机盐介质TBAB（四丁基溴化铵）中通过迈克尔加成合成了一系列新型1-苯基四唑-5-硫酮的N和S-烷基化衍生物。新的且方便合成的产物在反应过程中表现出不同寻常的区域选择性。1-苯基四唑-5-硫酮与丙烯酸酯以及丙烯腈在室温下反应得到S-迈克尔加合物，在70℃下得到N-迈克尔加合物。两个反应均在 24 小时内发生。令人惊讶的是，由于空间效应，使用富马酸酯作为迈克尔受体在100℃下进行了S N 2 反应。产物结构均经1H确认13 C NMR 谱和目标化合物收率良好至优异。