ethyl 2-methyl-3,4-dibromobutyrate | 1160806-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-methyl-3,4-dibromobutyrate
• 英文别名: Ethyl 3,4-dibromo-2-methylbutyrate；ethyl 3,4-dibromo-2-methylbutanoate
• CAS: 1160806-44-9
• 化学式: C₇H₁₂Br₂O₂
• 分子量: 287.979
• InChiKey: JEGZRCOIHFVAGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  258.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.607-1.635g/cm3 at 20-40℃
• LogP：
  3-3.2 at 23℃ and pH6.3
• 表面张力：
  68.8mN/m at 100mg/L and 20℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-methyl-3-butenoate 在 溴 作用下， 生成 ethyl 2-methyl-3,4-dibromobutyrate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of alkyl O,O-dialkyl-.gamma.-phosphonotiglates

  摘要：

  通式为I的烷基γ-卤代己酸酯，其中X为Cl或Br，R2为1至3个碳原子的烷基，具有高E异构体含量，通过以下方法制备：(a) 通式II的相应2-甲基-3-丁烯酸酯与氯或溴在无溶剂存在下反应，(b) 产生的通式III的2-甲基-3,4-二卤丁酸酯通过与醇R2OH(其中R2具有上述含义)或水和醇R2OH的混合物中的碱金属氢氧化物溶液反应脱卤素，然后进一步处理产物，以给出通式IV的O,O-二烷基-γ-膦酸己酸酯，其中R1为1至4个碳原子的烷基，R2为1至3个碳原子的烷基，优选为乙基，通过与三烷基膦酸酯反应和热异构化。该方法提供了极具多烯化学意义的C5建筑块，所述建筑块以良好的产率获得，并且基本上是所需的E异构体形式。

  公开号：

  US04937308A1

文献信息

• US4937308A
  申请人：——

  公开号：US4937308A

  公开（公告）日：1990-06-26
• Preparation of alkyl O,O-dialkyl-.gamma.-phosphonotiglates
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US04937308A1

  公开（公告）日：1990-06-26

  Alkyl .gamma.-halotiglates of the general formula I ##STR1## where X is Cl or Br and R.sup.2 is alkyl of 1 to 3 carbon atoms, having a high E isomer content, are prepared by a process in which (a) the corresponding 2-methyl-but-3-enoate of the general formula II ##STR2## is reacted with chlorine or bromine in the absence of a solvent and (b) the resulting 2-methyl-3,4-dihalobutyrate of the general formula III ##STR3## is dehydrohalogenated by reaction with a solution of an alkali metal hydroxide in an alcohol R.sup.2 OH, where R.sup.2 has the stated meaning, or in a mixture of water and an alcohol R.sup.2 OH, and the products are further processed to give O,O-dialkyl-.gamma.-phosphonotiglates of the general formula IV ##STR4## where R.sup.1 is alkyl of 1 to 4 carbon atoms and R.sup.2 is alkyl of 1 to 3 carbon atoms, preferably ethyl, by reaction with a trialkyl phosphite and thermal isomerization. The process gives C.sub.5 building blocks which are extremely interesting for polyene chemistry, the said building blocks being obtained in good yields and essentially in the form of the required E isomers.

  通式为I的烷基γ-卤代己酸酯，其中X为Cl或Br，R2为1至3个碳原子的烷基，具有高E异构体含量，通过以下方法制备：(a) 通式II的相应2-甲基-3-丁烯酸酯与氯或溴在无溶剂存在下反应，(b) 产生的通式III的2-甲基-3,4-二卤丁酸酯通过与醇R2OH(其中R2具有上述含义)或水和醇R2OH的混合物中的碱金属氢氧化物溶液反应脱卤素，然后进一步处理产物，以给出通式IV的O,O-二烷基-γ-膦酸己酸酯，其中R1为1至4个碳原子的烷基，R2为1至3个碳原子的烷基，优选为乙基，通过与三烷基膦酸酯反应和热异构化。该方法提供了极具多烯化学意义的C5建筑块，所述建筑块以良好的产率获得，并且基本上是所需的E异构体形式。