2,7,10-trimethylacridin-9(10H)-one | 101283-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,7,10-trimethylacridin-9(10H)-one
• 英文别名: 2,7-dimethyl-10-methyl-acridone；2,7,10-trimethyl-9(10H)-acridone；2,7,10-trimethyl-10H-acridin-9-one；2,7,10-Trimethyl-10H-acridin-9-on；2,7,10-Trimethylacridin-9-one
• CAS: 101283-06-1
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: CIIPSLDLAFRXLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7,10-trimethylacridin-9(10H)-one 、 magnesium,1,3,5-trimethylbenzene-6-ide,bromide 在 高氯酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以66%的产率得到9-均三甲苯基-2,7,10-三甲基吖啶高氯酸盐
  参考文献：
  名称：

  Simultaneous production of p-tolualdehyde and hydrogen peroxide in photocatalytic oxygenation of p-xylene and reduction of oxygen with 9-mesityl-10-methylacridinium ion derivatives

  摘要：

  在 9-甲巯基-2,7,10-三甲基吖啶离子（Me2Acr+-Mes）的光照射下，对二甲苯在氧气的作用下发生光氧化反应，生成对甲苯酚和过氧化氢，这种反应是通过 Me2Acr+-Mes 的光诱导电子转移产生电子转移态开始的。

  DOI：

  10.1039/b920606j
• 作为产物：
  描述：

  2,7-dimethylacridine 在 alkaline aqueous sodium hexacyanoferrate(III)-solution 、 硫酸二甲酯 作用下， 生成 2,7,10-trimethylacridin-9(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  Dimroth; Criegee, Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 2207,2212

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Strong chemiluminescence intensities of bis-acridinium esters under neutral and alkaline conditions
  作者：Manabu Nakazono、Kenji Hamase

  DOI：10.1016/j.dyepig.2023.111175

  日期：2023.5

  Pentane-1,5-diyl bis(2-fluoro-4-(2,7,10-trimethylacridinium-9-carbonyloxy)benzoate) bis(trifluoromethanesulfonate) showed strong chemiluminescence and long-lasting chemiluminescence under both neutral and alkaline conditions. Pentane-1,5-diyl bis(2-fluoro-4-(10-methylacridinium-9-carbonyloxy)benzoate) bis(trifluoromethanesulfonate) was applied for highly sensitive chemiluminescence determination of hydrogen

  使用常用方法合成了四种新型双吖啶酯，并研究了它们在 pH 7−10 下的化学发光性质。在双吖啶酯的化学发光中，苯环2-位氟和吖啶环2,7-位甲基的引入极大地改变了化学发光强度。Pentane-1,5-diyl bis(2-fluoro-4-(2,7,10-trimethylacridinium-9-carbonyloxy)benzoate) bis(trifluoromethanesulfonate) 在中性和碱性条件下均表现出强烈的化学发光和持久的化学发光。Pentane-1,5-diyl bis(2-fluoro-4-(10-methylacridinium-9-carbonyloxy)benzoate) bis(trifluoromethanesulfonate) 被应用于高灵敏度化学发光测定过氧化氢和过氧化氢酶活性。
• 一种光催化环己烯水合反应制备环己醇的方法
  申请人：浙江大学

  公开号：CN117756603A

  公开（公告）日：2024-03-26

  本发明公开了一种光催化环己烯水合反应制备环己醇的方法：惰性气体保护下，式II所示的环己烯和水，在有机溶剂中，在光催化剂、助催化剂的催化作用下，在光源照射下进行水合反应，制得式I所示的环己醇；所述光催化剂为式III所示的吖啶盐类化合物。本发明方法原子经济性高，无副产物产生，对环境友好，有广泛的工业应用前景。本发明的光催化水合反应制备环己醇的单程收率可达30％以上，相比现有技术收率显著提高。#imgabs0#
• PhI(OAc)₂-Mediated Intramolecular Oxidative Aryl-Aldehyde C<i>sp</i>²–C<i>sp</i>² Bond Formation: Metal-Free Synthesis of Acridone Derivatives
  作者：Zisheng Zheng、Longyang Dian、Yucheng Yuan、Daisy Zhang-Negrerie、Yunfei Du、Kang Zhao

  DOI：10.1021/jo5011697

  日期：2014.8.15

  A metal-free protocol for direct aryl-aldehyde Csp(2)-Csp(2) bond formation via a PhI(OAc)2-mediated intramolecular cross-dehydrogenative coupling (CDC) of various 2-(N-arylamino)aldehydes was developed. The novel methodology requires no need of preactivation of the aldehyde group, is applicable to a large variety of functionalized substrates, and most of all provides a convenient approach to the construction of biologically important acridone derivatives.
• Dimroth; Criegee, Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 2207,2212
  作者：Dimroth、Criegee

  DOI：——

  日期：——
• Simultaneous production of p-tolualdehyde and hydrogen peroxide in photocatalytic oxygenation of p-xylene and reduction of oxygen with 9-mesityl-10-methylacridinium ion derivatives
  作者：Kei Ohkubo、Kentaro Mizushima、Ryosuke Iwata、Kazunori Souma、Nobuo Suzuki、Shunichi Fukuzumi

  DOI：10.1039/b920606j

  日期：——

  Photooxygenation of p-xylene by oxygen occurs efficiently under photoirradiation of 9-mesityl-2,7,10-trimethylacridinium ion (Me2Acr+–Mes) to yield p-tolualdehyde and hydrogen peroxide, which is initiated via photoinduced electron transfer of Me2Acr+–Mes to produce the electron-transfer state.

  在 9-甲巯基-2,7,10-三甲基吖啶离子（Me2Acr+-Mes）的光照射下，对二甲苯在氧气的作用下发生光氧化反应，生成对甲苯酚和过氧化氢，这种反应是通过 Me2Acr+-Mes 的光诱导电子转移产生电子转移态开始的。