(2E,6Z)-(S)-4-Hydroxy-dodeca-2,6-dienal | 110822-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2E,6Z)-(S)-4-Hydroxy-dodeca-2,6-dienal
• 英文别名: (2E,4S,6Z)-4-hydroxydodeca-2,6-dienal
• CAS: 110822-74-7
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: WEAMGMCWEBWVAT-ZWHWFSJMSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.938±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,6Z)-(S)-4-Hydroxy-dodeca-2,6-dienal 在 六甲基磷酰三胺 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 methyl (5Z,8Z,10E,12S,14Z)-12-diethoxyphosphanyloxyicosa-5,8,10,14-tetraenoate
  参考文献：
  名称：

  合成12-氢过氧二十碳四烯酸（12-HPETE）。关于12（S）-HETE转化为12-HPETE的立体化学

  摘要：

  合成了12（S）-羟基二十碳四烯酸甲酯1。将图1的产物转化为亚磷酸酯17，将其用过氧化氢处理后得到部分保留构型的相应氢过氧化物18（12-HPETE甲酯）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99133-0
• 作为产物：
  描述：

  [(4S,5S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-acetaldehyde 在 六甲基磷酰三胺 、 aluminum oxide 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 (2E,6Z)-(S)-4-Hydroxy-dodeca-2,6-dienal
  参考文献：
  名称：

  合成12-氢过氧二十碳四烯酸（12-HPETE）。关于12（S）-HETE转化为12-HPETE的立体化学

  摘要：

  合成了12（S）-羟基二十碳四烯酸甲酯1。将图1的产物转化为亚磷酸酯17，将其用过氧化氢处理后得到部分保留构型的相应氢过氧化物18（12-HPETE甲酯）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99133-0

文献信息

• Enantiospecific total synthesis of 8- and 12-hydroxyeicosatetraenoic acid
  作者：Pendri Yadagiri、Sun Lumin、Paul Hosset、Jorge Capdevila、J.R Falck

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85392-7

  日期：1986.1

  The R- and S-isomers of 8- and 12-hydroxyeicosatetraenoic acid (8- and 12-HETE) were synthesized from dimethyl matate derived precursors.

  从辛酸二甲酯衍生的前体合成了8和12个羟基二十碳四烯酸（8和12-HETE）的R和S异构体。
• NAGATA, RYU;KAWAKAMI, MASAYUKI;MATSUURA, TERUO;SAITO, ISAO, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N1, C. 2817-2820
  作者：NAGATA, RYU、KAWAKAMI, MASAYUKI、MATSUURA, TERUO、SAITO, ISAO

  DOI：——

  日期：——