N-cyano-tetrahydro quinoline | 1530-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-cyano-tetrahydro quinoline
• 英文别名: 3,4-dihydro-2H-quinoline-1-carbonitrile；3,4-Dihydro-2H-chinolin-1-carbonitril；3,4-dihydro-2H-quinoline-1-carbonitrile
• CAS: 1530-84-3
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂
• 分子量: 158.203
• InChiKey: SGNCPGGSUNJYTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyano-tetrahydro quinoline 、 4-甲基苯胺盐酸盐 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  v.Braun, Chemische Berichte, 1909, vol. 42, p. 2223

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢喹啉 、 溴化氰 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-cyano-tetrahydro quinoline
  参考文献：
  名称：

  BF3·OEt2 介导的供体-受体环丙烷 (DAC) 与氰胺的 (3+2) 环加成反应：获得环脒

  摘要：

  BF 3 ·OEt 2 - 通过氰胺与供体的 (3+2)-环加成，开发了环状脒（2-氨基-1-吡咯啉）的简便合成-受体环丙烷（DAC）。除此之外，该方案已成功扩展以构建二聚脒衍生物并高效进行克级合成。

  DOI：

  10.1055/a-2323-0721

文献信息

• 5‐(Cyano)dibenzothiophenium Triflate: A Sulfur‐Based Reagent for Electrophilic Cyanation and Cyanocyclizations
  作者：Xiangdong Li、Christopher Golz、Manuel Alcarazo

  DOI：10.1002/anie.201904557

  日期：2019.7.8

  and its reactivity as electrophilic cyanation reagent evaluated. The scalable preparation, easy handling and broad substrate scope of the electrophilic cyanation promoted by 9, which includes amines, thiols, silyl enol ethers, alkenes, electron rich (hetero)arenes and polyaromatic hydrocarbons, illustrate the synthetic potential of this reagent. Importantly, Lewis acid activation of the reagent is not

  报道了通过用Tf 2 O活化二苯并[b，d]噻吩-5-氧化物并随后与TMSCN反应制备的5-（氰基）二苯并噻吩三氟甲磺酸盐9的合成，并评估了其作为亲电氰化试剂的反应性。9促进了亲电氰化的可扩展制备，易于处理和广泛的底物范围其中包括胺，硫醇，甲硅烷基烯醇醚，烯烃，富电子（杂）芳烃和聚芳烃，说明了该试剂的合成潜力。重要的是，转移过程不需要试剂的路易斯酸活化。我们在此另外报告了仿生氰基环化级联反应，该反应不是典型的亲电子氰化试剂所促进的，证明了9具有引发挑战性转化的优异能力。
• 一种氰基叔胺的制备方法
  申请人：河南省化工研究所有限责任公司

  公开号：CN111995548B

  公开（公告）日：2022-09-02

  本发明涉及有机合成方法技术领域，具体涉及一类N,N‑二取代氨腈制备方法。本发明首次采用仲胺和2‑溴‑1,3,4噻二唑、2,5‑二溴‑1,3,4噻二唑或2‑溴‑5‑甲基‑1,3,4‑噻二唑为原料，在金属盐的催化下制备N,N‑二取代氰基叔胺，合成工艺简单、产率高、原材料毒性极低、反应温度低、反应时间短，且后处理简单，具有通用性的绿色制备工艺。本发明制备N,N‑二取代氨腈的方法解决了现有制备工艺的产率低、原料的毒性大、不具备通用性、不对称二取代合成难等问题，具有工业化的大规模应用前景。
• THIOPYRIMIDINE-BASED COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Bourke David Gerard

  公开号：US20100239631A1

  公开（公告）日：2010-09-23

  The present invention relates to thiopyrimidine-based compounds that are inhibitors of protein kinases including JAK kinases. In particular, the compounds are selective for JAK1, JAK2 or JAK3 kinases and combinations thereof such as JAK1 and JAK2. The kinase inhibitors can be used in the treatment of kinase associated diseases such as immunological and inflammatory diseases including organ transplants; hyperproliferative diseases including cancer and myeloproliferative diseases; viral diseases; metabolic diseases and vascular diseases.

  本发明涉及一种基于噻嘧啶的化合物，这些化合物是蛋白激酶（包括JAK激酶）的抑制剂。特别地，这些化合物选择性地作用于JAK1、JAK2或JAK3激酶及其组合，例如JAK1和JAK2。这些激酶抑制剂可用于治疗与激酶相关的疾病，如免疫和炎症性疾病，包括器官移植；增殖过度性疾病，包括癌症和骨髓增生性疾病；病毒性疾病；代谢性疾病和血管性疾病。
• Siddiqui, Salimuzzaman; Haider, S. Imtiaz; Ahmad, S. Salman, Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1985, vol. 40, # 4, p. 546 - 549
  作者：Siddiqui, Salimuzzaman、Haider, S. Imtiaz、Ahmad, S. Salman、Siddiqui, B. Shaheen

  DOI：——

  日期：——
• Guanidines Derived from N-Cyanotetrahydroquinolines
  作者：Robert D. Gano、R. L. McKee、J. W. Ager

  DOI：10.1021/ja01132a508

  日期：1952.6