2-(2-Hydroxy-4,5,5-trimethoxy-bicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-yl)-4-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-butyric acid tert-butyl ester | 79118-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 2-(2-Hydroxy-4,5,5-trimethoxy-bicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-yl)-4-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-butyric acid tert-butyl ester
• CAS: 79118-07-3
• 化学式: C₂₇H₄₀O₉
• 分子量: 508.609
• InChiKey: ZLXQYQPMGIVCBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  101.91
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-Hydroxy-4,5,5-trimethoxy-bicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-yl)-4-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-butyric acid tert-butyl ester 在 盐酸 、 三氟化硼乙醚 、 二苯基膦叠氮化物 、 草酸 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 23.25h， 生成 (R/S)-N-去乙酰基秋水仙裂碱
  参考文献：
  名称：

  (.+-.)-秋水仙碱和(.+-.)-去乙酰氨基异秋水仙碱的聚合全合成

  摘要：

  (&)-去乙酰氨基异秋水仙碱(2b)和(&)-秋水仙碱(la)的全合成已经实现。合成序列的关键特征是通过酮 6 和 7-乙酰氨基基团的引入轻松掺入托酚酮双阳离子等价物。讨论了醇 7 转化为二氢托酚酮 8 和醇 14a、b 转化为酯 19 的一些机制细节。秋水仙碱 (la)，一种主要的生物碱成分

  DOI：

  10.1021/ja00409a032
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 3,4,5-trimethoxycinnamate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， -65.0~55.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 51.83h， 生成 2-(2-Hydroxy-4,5,5-trimethoxy-bicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-yl)-4-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-butyric acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  (.+-.)-秋水仙碱和(.+-.)-去乙酰氨基异秋水仙碱的聚合全合成

  摘要：

  (&)-去乙酰氨基异秋水仙碱(2b)和(&)-秋水仙碱(la)的全合成已经实现。合成序列的关键特征是通过酮 6 和 7-乙酰氨基基团的引入轻松掺入托酚酮双阳离子等价物。讨论了醇 7 转化为二氢托酚酮 8 和醇 14a、b 转化为酯 19 的一些机制细节。秋水仙碱 (la)，一种主要的生物碱成分

  DOI：

  10.1021/ja00409a032