1-(4-acetylphenyl)-2-phenylethan-1-one | 6420-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-(4-acetylphenyl)-2-phenylethan-1-one
• 英文别名: 1-(4-acetylphenyl)-2-phentlethanone；1-(4-acetylphenyl)-2-phenylethanone
• CAS: 6420-94-6
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: FJFZVHQLSBMSPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-acetylphenyl)-2-phenylethan-1-one 在 氧气 、 copper diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以65 mg的产率得到1-(4-acetylphenyl)-2-phenylethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  芳基三氟硼酸钾加氧到（杂）芳基乙腈中的两步一锅合成不对称（杂）芳基1,2-二酮

  摘要：

  已经开发了一种有效的两步一锅法，用于合成不对称的（杂）芳基1,2-二酮。反应通过芳族三氟硼酸钾的钯催化亲核加成反应到脂肪族腈中，然后使用分子氧作为绿色氧化剂，进行铜催化的需氧苄基CH氧化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701625
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 水 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 生成 1-(4-acetylphenyl)-2-phenylethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化乙烯基醚的区域选择性芳基化反应 有效合成烷基芳基酮和缩酮†

  摘要：

  的结合 钯（OAc）2 和 1,3-双（二苯基膦基）丙烷 （dppp） 在 乙二醇构成对范围的富电子的乙烯基醚的高度选择性芳基化高性能催化体系由芳基溴化物来提供，在水解后，烷基芳基酮和良好的收率高达环状缩酮3.75×10 5 TON和15625ħ - 1 TOF。

  DOI：

  10.1039/c001004a

文献信息

• Copper-Catalyzed Oxidation of Deoxybenzoins to Benzils under Aerobic Conditions
  作者：Antonella Goggiamani、Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Antonia Iazzetti、Rosanna Verdiglione

  DOI：10.1055/s-0033-1338451

  日期：——

  Abstract A novel copper-catalyzed approach to benzils from readily available deoxybenzoins under neutral conditions using air as the oxidant has been developed. The reaction tolerates a variety of useful substituents including chloro, bromo, iodo, keto, ester, and cyano groups. A novel copper-catalyzed approach to benzils from readily available deoxybenzoins under neutral conditions using air as the

  摘要 已经开发出一种新颖的铜催化方法，该方法是在中性条件下使用空气作为氧化剂，从容易获得的脱氧安息香素制取苯甲醚。该反应可耐受多种有用的取代基，包括氯，溴，碘，酮，酯和氰基。 已经开发出一种新颖的铜催化方法，该方法是在中性条件下使用空气作为氧化剂，从容易获得的脱氧安息香素制取苯甲醚。该反应可耐受多种有用的取代基，包括氯，溴，碘，酮，酯和氰基。
• A New Synthesis of Butadienyl- and Styrylboronic Esters:  Highly Reactive Intermediates for Suzuki Cross-Coupling
  作者：Paolo Balma Tivola、Annamaria Deagostino、Cristina Prandi、Paolo Venturello

  DOI：10.1021/ol0255817

  日期：2002.4.1

  Alkoxy-functionalized butadienyl- and styrylboronic esters have been synthesized starting from alpha,beta-unsaturated acetals. These derivatives readily cross-couple with aryl substrates, and the obtained products can be transformed under mild conditions into aromatic ketones, achieving the same result as an acylation reaction. [reaction: see text]

  烷氧基官能化的丁二烯基和苯乙烯基硼酸酯已从α，β-不饱和缩醛开始合成。这些衍生物易于与芳基底物交联，并且所获得的产物可以在温和的条件下转化为芳族酮，获得与酰化反应相同的结果。[反应：看文字]
• Palladium-Catalyzed Carbonylative Negishi-type Coupling of Aryl Iodides with Benzyl Chlorides
  作者：Xiao-Feng Wu、Johannes Schranck、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/asia.201100627

  日期：2012.1.2

  Do the competition: The synthesis of 1,2‐diarylethanones has been accomplished using the palladium‐catalyzed coupling of aryl iodides and CO/benzyl chlorides or benzoyl chlorides. These reactions proceed smoothly in the presence of zinc powder to afford the products in moderate to excellent yields.

  参加竞争：1,2-二芳基酮的合成是通过芳基碘化物与CO /苄基氯或苯甲酰氯的钯催化偶联完成的。在锌粉存在下，这些反应平稳进行，以中等至极好的收率提供产物。
• Internal Alkyne Regio- and Chemoselectivity using a Zwitterionic N-Heterocyclic Carbene Gold Catalyst in a Silver-Free Alkyne Hydration Reaction
  作者：Kushan C. Weerasiri、Danmin Chen、Derek I. Wozniak、Graham E. Dobereiner

  DOI：10.1002/adsc.201601013

  日期：2016.12.22

  rearrangement product. While complex (BNHC)Au(SMe2) is active without silver additives, addition of silver hexafluoroantimonate (AgSbF6) increases reaction rate and decreases selectivity for internal alkyne hydration over terminal substrates. To the best of our knowledge, the rate enhancement of (BNHC)Au(SMe2) by AgSbF6 is the first such demonstration of a silver effect for a “halide‐free” Au catalyst.

  据报道，在不存在银和布朗斯台德酸添加剂的情况下，使用两性离子N-杂环卡宾金催化剂[（BNHC）Au（SMe 2）]进行末端炔和内部炔的炔水合。水合在炔烃水合方面表现出良好的区域选择性，而内部炔烃与末端相比则具有化学选择性。另外，（BNHC）Au（SMe 2）进行炔丙醇水合作用，主要在较常见的Meyer-Schuster重排产物上形成α-羟甲基酮。在没有银添加剂的情况下，络合物（BNHC）Au（SMe 2）处于活性状态，而添加六氟锑酸银（AgSbF 6）可提高反应速率并降低末端基质上内部炔水合的选择性。据我们所知，AgSbF 6对（BNHC）Au（SMe 2）的速率增强是“无卤” Au催化剂具有银效应的首个此类证明。
• Heck reactions of 2-substituted enol ethers with aryl bromides catalysed by a tetraphosphine/palladium complex
  作者：Ahmed Battace、Touriya Zair、Henri Doucet、Maurice Santelli

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.11.071

  日期：2006.1

  with electron-rich or sterically congested aryl bromides. Better yields were obtained for this reaction with electron-rich or sterically congested aryl bromides than with electron-poor aryl bromides. This observation suggests that with these β-substituted enol ethers the rate-limiting step of the catalytic cycle is not the oxidative addition of the aryl bromide to the palladium complex.

  顺式，顺式，顺式-1,2,3,4-四（二苯基膦甲基）环戊烷/ [PdCl（C 3 H 5）] 2有效催化β-取代的烯醇醚与芳基溴的Heck反应。在所有情况下，使用β-甲氧基苯乙烯，3-乙氧基丙烯腈或3-甲氧基丙烯酸甲酯，均能观察到这些烯醇醚的区域选择性α-芳基化作用，并且通常获得Z和E异构体的混合物，在许多情况下，经分离后生成单一的酮产物酸处理。该反应的立体选择性取决于空间和电子因素，有利于Z的更好的立体选择性在富含电子或空间上富集的芳基溴化物中观察到异构体。用富电子或空间拥挤的芳基溴化物比用贫电子的芳基溴化物能获得更好的收率。该观察结果表明，对于这些β-取代的烯醇醚，催化循环的限速步骤不是将芳基溴化物氧化加成到钯配合物中。