1-(5-chloro-2-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-one | 1332698-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(5-chloro-2-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-one
• CAS: 1332698-23-3
• 化学式: C₁₆H₁₁ClO₂
• 分子量: 270.715
• InChiKey: GGTOVDLIZRHXFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-chloro-2-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-one 在 苯硫酚 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 202.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.5h， 以57%的产率得到6-氯黄酮
  参考文献：
  名称：

  通过硫醇辅助的 1-(2-甲氧基苯基)prop-2-yn-1-ones 的顺序去甲基化/环化碱催化合成黄酮

  摘要：

  黄酮及其类似物是一类重要的生物和药理活性物质，通常存在于多种植物的组成中，是次级代谢物的一部分。在此，通过在硫醇存在下使用催化量的碱，通过使用 NMP作为溶剂。反应在无过渡金属和开放空气条件下顺利进行，在较短的反应时间内以中等至优异的产率提供所需的六元杂环。

  DOI：

  10.1055/a-1874-5283
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醚 在 potassium phosphate 、 三氟甲磺酸 、 palladium(II) bromide 、 三环己基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 1-(5-chloro-2-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳基噻啉鎓盐与芳基炔的羰基化 Sonogashira 偶联

  摘要：

  炔酮是有价值的化合物，在各个领域都有应用。在这项工作中，我们开发了一种有效的羰基化方法，用于芳基噻啉鎓盐与芳族炔烃的羰基化交叉偶联。在温和条件下以中等至优异的产率生产了各种有用的炔酮。值得注意的是，在各种耐受的官能团中，可以保留溴基团，为进一步的偶联反应做好准备。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c02440

文献信息

• Iron(III) Chloride/Diorganyl Diselenides-Promoted Regioselective Cyclization of Alkynyl Aryl Ketones: Synthesis of 3-Organoselenyl Chromenones under Ambient Atmosphere
  作者：Benhur Godoi、Adriane Sperança、Cesar A. Bruning、Davi F. Back、Paulo Henrique Menezes、Cristina W. Nogueira、Gilson Zeni

  DOI：10.1002/adsc.201100189

  日期：2011.8

  benign synthesis of 3-organoselenylchromenones was accomplished via iron(III) chloride/diorganyl diselenides-promoted intramolecular 6-endo-dig cyclization of alkynyl aryl ketone derivatives. The cyclization reactions proceeded cleanly under mild reaction conditions, and the desired chromenone derivatives were smoothly isolated in good yields. The methodology proved to be highly regioselective, giving

  通过氯化铁（III）/二有机基二硒化物促进的炔基芳基酮衍生物的分子内6-内切环化作用，完成了3-有机硒基色酮的高效，环境友好的合成。环化反应在温和的反应条件下进行得很干净，并以良好的收率顺利分离出所需的苯醌衍生物。该方法被证明是高度选择性，只给六元的区域异构体，并在室温和环境气氛，这可以被认为是一个经济和生态下进行了使用铁（III），氯化/二有机二硒化物-友好协议。
• Silver-catalysed three-component reactions of alkynyl aryl ketones, element selenium, and boronic acids leading to 3-organoselenylchromones
  作者：Jin-Rong Lai、Fu-Dan Yin、Qing-Song Guo、Fei Yuan、Bei-Fang Nian、Ming Zhang、Zhi-Bang Wu、Hong-Bin Zhang、E Tang

  DOI：10.1039/d2ob00696k

  日期：——

  three-component reaction of alkynyl aryl ketones bearing an ortho-methoxy group, element selenium, and arylboronic acid, providing a facile route to selenofunctionalized chromone products has been developed. This protocol features high efficiency and high regioselectivity, and the use of selenium powder as the selenium source. Mechanistic experiments indicated that the combined oxidative effect of (bis(tri

  已经开发了一种银催化的带有邻甲氧基的炔基芳基酮、元素硒和芳基硼酸的三组分反应，为硒官能化色酮产物提供了一条简便的途径。该协议具有高效率和高区域选择性，并使用硒粉作为硒源。机理实验表明，空气中（双（三氟乙酰氧基）碘）苯和氧气的联合氧化作用推动了银催化剂的催化氧化还原循环，原位形成的三氟乙酸苯基硒是 PIFA 介导的 6- endo的关键中间体。 -炔基芳基酮的亲电环化和硒官能化反应。
• Synthesis of 3-SCF₂H-/3-SCF₃-chromones via Interrupted Pummerer Reaction/Intramolecular Cyclization Mediated by Difluoromethyl or Trifluoromethyl Sulfoxide and Tf₂O
  作者：Xuemin Li、Yue Li、Jingyue Yang、Haofeng Shi、Zhenkang Ai、Chi Han、Jiaxin He、Yunfei Du

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03017

  日期：2022.10.7

  The reaction of alkynyl aryl ketones bearing an o-methoxy group with difluoromethyl sulfoxide in the presence of Tf2O was found to conveniently afford the corresponding 3-SCF2H-substituted chromones. The combining use of difluoromethyl sulfoxide/Tf2O could represent the first reagents system that can introduce the biologically important SCF2H moiety under base-free conditions via an interrupted Pummerer

  研究发现，在 Tf 2 O 存在下，带有邻甲氧基的炔基芳基酮与二氟甲基亚砜反应可方便地得到相应的 3-SCF 2 H-取代的色酮。二氟甲基亚砜/Tf 2 O 的组合使用可以代表第一个可以在无碱条件下通过间断的 Pummerer 反应引入生物学上重要的 SCF 2 H 部分的试剂系统。通过用三氟甲基亚砜替代二氟甲基亚砜和用甲苯替代 CH 3 CN，同样的方案也可以应用于 3-SCF 3 -取代的色酮的合成。
• Synthesis of chalcogen-functionalized 4<i>H</i>-chromen-4-ones <i>via</i> cyclization/chalcogenation of alkynyl aryl ketones mediated by Selectfluor®
  作者：Thiago Anjos、Elba L. Gutterres、Daniela A. Barancelli、Roberta Cargnelutti、Benhur Godoi、Thiago Barcellos、Ricardo F. Schumacher

  DOI：10.1039/d2nj05567h

  日期：——

  starting from diorganyl dichalcogenides and alkynyl aryl ketones has been developed. Selectfluor® mediates these cyclization/organochalcogenation reaction sequences under mild and open-to-air conditions. The six-membered heterocycles were obtained via a selective 6-endo-dig cyclization compatible with the use of both diorganyl diselenides and disulfides. This synthetic methodology still proved to be

  已经开发了从二有机基二硫属化物和炔基芳基酮开始合成有机硫属元素官能化的苯并噻吩酮。Selectfluor® 在温和和露天条件下介导这些环化/有机硫属化反应序列。六元杂环是通过与使用二有机基二硒化物和二硫化物相容的选择性 6-内切环化获得的。这种合成方法仍然被证明可用于合成有机硫属元素取代的硫苯并噻吩酮和异苯并噻吩酮衍生物。
• Solvent‐Regulated Electrochemical Selenylation and Deuteration of Alkynyl Aryl Ketones: Chemoselective Synthesis of 3‐Selenylated Chromones and Deutero‐Selenylated Chalcones
  作者：Balati Hasimujiang、Juyu Zhu、Wenyan Xu、Hui Wang、Xinwei Hu、Zhixiong Ruan

  DOI：10.1002/adsc.202300512

  日期：2023.9.5

  developed an electrochemical reaction for the synthesis of 3-selenylchromones and deutero-selenylated chalcones of alkynyl aryl ketones. This method is free from metal catalysts and oxidants, and is regulated by solvents. The reaction conditions are mild, and a wide range of substrates can be employed to produce selenylated chromones and deutero-selenylated chalcones, displaying potential anti-inflammatory

  我们开发了一种用于合成 3-硒基色酮和炔基芳基酮的氘代硒化查耳酮的电化学反应。该方法无需金属催化剂和氧化剂，并受溶剂调节。反应条件温和，可采用多种底物生成硒化色酮和氘代硒化查尔酮，具有潜在的抗炎活性。此外，我们还证明了该方法对于药物分子异丙查尔酮的后期氘代硒化的适用性。