3-trifluoroacetamidoprop-1-yl 2-acetamido-6-O-acetyl-3-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranosyl)-4-O-[2-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranosyl)-3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl]-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 1007115-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-trifluoroacetamidoprop-1-yl 2-acetamido-6-O-acetyl-3-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranosyl)-4-O-[2-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranosyl)-3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl]-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1007115-73-2
• 化学式: C₅₁H₇₁F₃N₂O₃₀
• 分子量: 1249.12
• InChiKey: AQBDHOHSEJTXTM-FWIXDEPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.75
• 重原子数：
  86.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  395.04
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  30.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-trifluoroacetamidoprop-1-yl 2-acetamido-6-O-acetyl-3-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranosyl)-4-O-[2-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranosyl)-3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl]-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-aminoprop-1-yl 2-acetamido-2-deoxy-3-O-(α-L-fucopyranosyl)-4-O-[2-O-(α-L-fucopyranosyl)-3,4,6-β-D-galactopyranosyl]-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  1,6-脱水-N-乙酰基-β-D-葡糖胺在寡糖合成中的作用：II. 间隔Ley四糖的合成

  摘要：

  摘要合成了3,2'-二-O-α-L-岩藻糖基-N-乙酰乳糖胺（Ley四糖）的3-氨基丙基糖苷。糖基供体 2-O-乙酰基-2,4,6-三-O-苯甲酰基-α-D-吡喃半乳糖基溴与糖基受体 1,6-脱水-2-乙酰氨基-2-脱氧-β 偶联-D-吡喃葡萄糖或其 3-O-乙酰基衍生物，分别以 20% 和 71% 的产率得到相应的 N-乙酰基乳糖胺衍生物。糖基供体由 1,2-二-O-乙酰基-3,4,6-三O-苯甲酰基-D-吡喃半乳糖合成，该糖基是通过用硼氢化钠处理苯溴半乳糖得到 1,2-O-亚苄基而得到的衍生物，随后去除亚苄基和乙酰化。二糖衍生物的酸性甲醇分解导致选择性去除一个或两个乙酰基，得到在葡糖胺残基的 C3 和半乳糖残基的 C2 处带有羟基的二糖受体。通过用四苄基吡喃岩藻糖基溴化物处理在这些位置引入岩藻糖残基产生四糖衍生物，其转化为 3,2'-二-O-α-L-岩藻嘌呤糖基-1,6-脱水-N-乙酰

  DOI：

  10.1134/s1068162007010128
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 在 吡啶 作用下， 生成 3-trifluoroacetamidoprop-1-yl 2-acetamido-6-O-acetyl-3-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranosyl)-4-O-[2-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranosyl)-3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl]-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of histo blood-group antigens A and B (type 2), xenoantigen Galα1-3Galβ1-4GlcNAc and related type 2 backbone oligosaccharides as haptens in spacered form

  摘要：

  The partial alpha-fucosylation of spacered (sp = CH2CH2CH2NH2) N-acetyl beta-lactosamine derivative having free hydroxy groups at C-3 and C-2' gives rise to oligosaccharides H (type 2), Le(x) and Le(y), the first one was further elongated giving rise to A (type 2) or B (type 2) tetrasaccharides; spacered trisaccharides Galalpha1-3Galbeta1-4GlcNAc and Galalpha1-4Galbeta1-4GlcNAc were synthesised by the partial alpha-galactosylation of N-acetyl beta-lactosamine derivative, having free hydroxy groups at C-4' and C-3'.

  DOI：

  10.1070/mc2002v012n04abeh001591