3-(N-methylamino)propyl 3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside | 282724-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(N-methylamino)propyl 3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• CAS: 282724-75-8
• 化学式: C₃₁H₃₉NO₆
• 分子量: 521.654
• InChiKey: ZKNSZZSUBAFKET-JQWMYKLHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  78.41
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N,N-(ferrocenylmethyl)trimethylammonium iodide 、 3-(N-methylamino)propyl 3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 K₂CO₃ 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以80%的产率得到N-methyl-N-[3-(3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyloxy)propyl]aminomethylferrocene
  参考文献：
  名称：

  N-（羟烷基）氨基甲基二茂铁的水溶性O-糖苷的合成

  摘要：

  一系列 水 可溶性二茂铁胺葡萄糖缀合物，[ N -2-（β- D-吡喃葡萄糖基氧基）乙基-，[ N -3-（β- D-吡喃葡萄糖基氧基）丙基-，[ N -5-（β- D-吡喃葡萄糖基氧基）戊基-N-甲基氨基甲基]二茂铁是分别由N，N-二甲基氨基甲基二茂铁和N-（3,4,6-三-O-苄基-β - D-吡喃葡糖基氧基-乙基，-丙基和-戊基）胺的甲硫醇盐合成的。N-甲基化 后一反应的产物通过 甲酰化 其次是 减少 和 氢化铝锂。钯催化氢解去除了苄基保护基团免受碳水化合物部分的影响，得到目标缀合物。使用三氟化硼的另一种[ N -2-（β- D-吡喃葡萄糖基氧基乙基）氨基甲基]二茂铁的合成方法–乙醚 晋升 糖基化 的 五-O-乙酰基-D-吡喃葡萄糖和[ N-（2-羟乙基）-N-甲基氨基甲基]二茂铁，然后脱乙酰还开发了使用碱性离子交换树脂的碳水化合物保护基。确定了水溶性缀合物的p K a值。

  DOI：

  10.1039/a908512b
• 作为产物：
  描述：

  3-aminopropyl 3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(N-methylamino)propyl 3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  N-（羟烷基）氨基甲基二茂铁的水溶性O-糖苷的合成

  摘要：

  一系列 水 可溶性二茂铁胺葡萄糖缀合物，[ N -2-（β- D-吡喃葡萄糖基氧基）乙基-，[ N -3-（β- D-吡喃葡萄糖基氧基）丙基-，[ N -5-（β- D-吡喃葡萄糖基氧基）戊基-N-甲基氨基甲基]二茂铁是分别由N，N-二甲基氨基甲基二茂铁和N-（3,4,6-三-O-苄基-β - D-吡喃葡糖基氧基-乙基，-丙基和-戊基）胺的甲硫醇盐合成的。N-甲基化 后一反应的产物通过 甲酰化 其次是 减少 和 氢化铝锂。钯催化氢解去除了苄基保护基团免受碳水化合物部分的影响，得到目标缀合物。使用三氟化硼的另一种[ N -2-（β- D-吡喃葡萄糖基氧基乙基）氨基甲基]二茂铁的合成方法–乙醚 晋升 糖基化 的 五-O-乙酰基-D-吡喃葡萄糖和[ N-（2-羟乙基）-N-甲基氨基甲基]二茂铁，然后脱乙酰还开发了使用碱性离子交换树脂的碳水化合物保护基。确定了水溶性缀合物的p K a值。

  DOI：

  10.1039/a908512b