5-methylene-1-(trimethylsilyl)dec-9-en-1-yn-4-ol | 1268693-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-methylene-1-(trimethylsilyl)dec-9-en-1-yn-4-ol
• 英文别名: 5-Methylidene-1-trimethylsilyldec-9-en-1-yn-4-ol
• CAS: 1268693-51-1
• 化学式: C₁₄H₂₄OSi
• 分子量: 236.429
• InChiKey: UJUDSUIUXMZMPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methylene-1-(trimethylsilyl)dec-9-en-1-yn-4-ol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到5-methylenedec-9-en-1-yn-4-ol
  参考文献：
  名称：

  三亚甲基甲烷（TMM）二基介导的环加成反应对成角熔融三喹烷的立体选择性

  摘要：

  对TMM二基介导的单取代线性底物形成有角度稠合的三喹烷的[2 + 3]环加成反应中的非对映选择性进行了透彻的研究。在位置3处的取代提供了完全的非对映选择性，而在位置1和4处产生了边缘立体选择性。位置2对非对映选择性没有任何影响。由于卡宾中间体经过OSi键插入形成二氢呋喃环，因此位置4与环加成反应不相容。

  DOI：

  10.1002/asia.201000672
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-methylenehept-6-enyloxy)tetrahydro-2H-pyran 在 四丙基高钌酸铵 、 水 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5-methylene-1-(trimethylsilyl)dec-9-en-1-yn-4-ol
  参考文献：
  名称：

  三亚甲基甲烷（TMM）二基介导的环加成反应对成角熔融三喹烷的立体选择性

  摘要：

  对TMM二基介导的单取代线性底物形成有角度稠合的三喹烷的[2 + 3]环加成反应中的非对映选择性进行了透彻的研究。在位置3处的取代提供了完全的非对映选择性，而在位置1和4处产生了边缘立体选择性。位置2对非对映选择性没有任何影响。由于卡宾中间体经过OSi键插入形成二氢呋喃环，因此位置4与环加成反应不相容。

  DOI：

  10.1002/asia.201000672