(3aR,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-[(1S)-1-[methyl(diphenyl)silyl]oxy-2-phenylmethoxyethyl]-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-one | 90661-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aR,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-[(1S)-1-[methyl(diphenyl)silyl]oxy-2-phenylmethoxyethyl]-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-one
• CAS: 90661-47-5
• 化学式: C₂₉H₃₂O₆Si
• 分子量: 504.655
• InChiKey: PCFNABBTYVMEPG-FICKONGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-[(1S)-1-[methyl(diphenyl)silyl]oxy-2-phenylmethoxyethyl]-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-one 在 N-[(2,4-二氯苯氧基)-甲氧基硫代膦酰]丙-2-胺 、 四丁基硫酸氢铵 吡啶 、 甲醇 、 氟化铵 、 sodium azide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三溴化硼 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 Acetic acid (3R,4R,5R)-4-acetoxy-5-((R)-1-azido-2-hydroxy-ethyl)-2-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  4-O-苄基-23-O-异亚丙基-L-苏糖：立体选择性合成单糖的有用组成部分

  摘要：

  可从L-酒石酸容易获得的4-O-苄基-23-O-异亚丙基-L-苏糖是用于单糖合成的相当有用的四碳结构单元。的多功能性可通过使用耦接立体选择性加成反应被增强，其中的有机金属引线的合适的选择，高度抗选择性加法。该结构单元在合成稀有糖中特别有用，稀有糖的多功能性通过一些L-糖的合成以及聚氧乙烯J的正式全合成以收敛的方式得到了证明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97597-0
• 作为产物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-((4S,5S)-5-((benzyloxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylate 在 二环己烷并-18-冠醚-6 、 对甲苯磺酸 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 potassium permanganate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3aR,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-[(1S)-1-[methyl(diphenyl)silyl]oxy-2-phenylmethoxyethyl]-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-one
  参考文献：
  名称：

  使用 4-O-BENZYL-2,3-O-isopropylidene-L-Thresose 作为通用手性砌块的 Polyoxin J 的正式全合成

  摘要：

  实现了 Polyoxin J 的收敛形式全合成。从常见的手性结构单元 4-O-苄基-2,3-O-异亚丙基-L-苏糖以高度立体选择性的方式合成了两个片段，脱氧多氧菌素 C 和 5-O-氨基甲酰基多肟酸，完成了多辛J。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.405

文献信息

• MUKAIYMA, TERUAKI;SUZUKI, KEISUKE;YAMADA, TOHRU;TABUSA, FUJIO, TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 265-276
  作者：MUKAIYMA, TERUAKI、SUZUKI, KEISUKE、YAMADA, TOHRU、TABUSA, FUJIO

  DOI：——

  日期：——