(E)-ethyl 3-((4S,5S)-5-((benzyloxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylate | 90661-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 3-((4S,5S)-5-((benzyloxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylate
• 英文别名: ethyl (4S,5S)-6-benzyloxy-4,5-isopropylidenedioxyhex-2-enoate；ethyl 3-((4S,5S)-5-(benzyloxy methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylate
• CAS: 90661-38-4；90661-39-5；91548-58-2；91548-59-3
• 化学式: C₁₈H₂₄O₅
• 分子量: 320.386
• InChiKey: YPRBCAYMKUPITG-HOTGVXAUSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.2±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-((4S,5S)-5-((benzyloxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylate 在 咪唑 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碘 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 ethyl (4S)-4-hydroxyhex-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  Stagonolide C的立体选择性全合成

  摘要：

  实现了植物毒性代谢物Stagonolide C（1）的收敛有效的全合成（方案2和3）。该合成利用Prins环化中的高构型控制以及烯烃重排和闭环易位作为关键步骤。

  DOI：

  10.1002/hlca.201100190
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-4-benzyloxymethyl-5-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-ethyl 3-((4S,5S)-5-((benzyloxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  4-O-苄基-23-O-异亚丙基-L-苏糖：立体选择性合成单糖的有用组成部分

  摘要：

  可从L-酒石酸容易获得的4-O-苄基-23-O-异亚丙基-L-苏糖是用于单糖合成的相当有用的四碳结构单元。的多功能性可通过使用耦接立体选择性加成反应被增强，其中的有机金属引线的合适的选择，高度抗选择性加法。该结构单元在合成稀有糖中特别有用，稀有糖的多功能性通过一些L-糖的合成以及聚氧乙烯J的正式全合成以收敛的方式得到了证明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97597-0

文献信息

• Stereocontrolled construction of tetrasubstituted tetrahydrofurans: synthesis of 2,5-anhydro d-glucitol
  作者：Biswanath Das、Duddukuri Nandan Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.049

  日期：2010.11

  A highly stereoselective construction of 2,3,4,5-tetrasubstituted tetrahydrofurans has been accomplished by an unusual intramolecular 5-endo-tet cyclization of 2,3-epoxy alcohols involving hydroxyl nucleophile. The method has been utilized for the synthesis of 2,5-anhydro d-glucitol through two different approaches starting from the chiral molecule, l(+)-diethyl tartarate or from the non-chiral compound

  2,3,4,5-四取代的四氢呋喃的高度立体选择性构建是通过涉及羟基亲核试剂的2,3-环氧醇的不寻常的分子内5-内-tet环化完成的。该方法已通过两种不同的方法从手性分子l（+）-二乙基酒石酸酯或从非手性化合物烯丙基溴或顺-丁-2开始用于合成2,5-脱水d-葡萄糖醇-烯-1,4-二醇。该合成方法是2，3-环氧醇的5-内-tet环化的有用实例。
• Studies toward the total synthesis of the hirsutellones
  作者：Mingzheng Huang、Chong Huang、Bo Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.158

  日期：2009.6

  A strategy of tandem ketene-trapping/IMDA toward the total synthesis of the hirsutellones was attempted. The AB ring moiety of the hirsutellones was constructed with the proper stereochemistry.

  尝试了将酮烯酮/ IMDA串联起来以实现hirsutellones完全合成的策略。hirsutellones的AB环部分是用适当的立体化学构建的。
• An acyl radical initiated tandem 7-endo/5-exo radical cyclization approach to enantiomerically pure bicyclo[5.3.0]decan-2-ones
  作者：Duncan Batty、David Crich

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91564-8

  日期：1992.2

  oic acids from the chiral pool is described. The phenylseleno esters derived from these acids undergo cyclization with tributyltin hydride to give mixtures of cyclohexanones and cycloheptanones. The inclusion of the appropriate four carbon side chain at C-7 leads, via a tandem radical cyclization process, to the title compounds in moderate yield.

  描述了从手性池制备赤型和苏型4，5-二羟基庚基6-烯酸的丙酮化物衍生物。衍生自这些酸的苯基硒烯酸酯与氢化三丁基锡进行环化，得到环己酮和环庚酮的混合物。通过串联自由基环化过程，在C-7处包含适当的四个碳侧链，从而以中等收率得到标题化合物。
• Synthesis of the C3–14 fragment of palmerolide A using a chiral pool based strategy
  作者：Matthew D. Lebar、Bill J. Baker

  DOI：10.1016/j.tet.2009.12.007

  日期：2010.2

  Palmerolide A targets transmembrane proton pumps, the vacuolar-ATPases, and induces autophagy, but in a manner independent of HIF-1α activation. Herein we report a synthesis of the C3–14 fragment of palmerolide A using readily available polyols as chiral building blocks for entry into structure/activity studies of the macrocycle.

  Palmerolide A是一种有效的，选择性的黑色素瘤细胞生长抑制剂，是一种从南极棘齿类植物金刚鹦鹉分离到的大环聚酮化合物。Palmerolide A靶向跨膜质子泵，液泡-ATPase，并诱导自噬，但其方式独立于HIF-1α激活。在这里，我们报告了棕榈油内酯A的C3–14片段的合成，该化合物使用容易获得的多元醇作为手性结构单元，可用于大环化合物的结构/活性研究。
• A FORMAL TOTAL SYNTHESIS OF POLYOXIN J USING 4-O-BENZYL-2,3-O-ISOPROPYLIDENE-L-THREOSE AS A COMMON CHIRAL BUILDING BLOCK
  作者：Fujio Tabusa、Tohru Yamada、Keisuke Suzuki、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1984.405

  日期：1984.3.5

  convergent formal total synthesis of Polyoxin J was achieved. Two fragments, deoxypolyoxin C and 5-O-carbamoylpolyoxamic acid, were synthesized in a highly stereoselective manner from the common chiral building block, 4-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-L-threose, finishing the formal synthesis of Polyoxin J.

  实现了 Polyoxin J 的收敛形式全合成。从常见的手性结构单元 4-O-苄基-2,3-O-异亚丙基-L-苏糖以高度立体选择性的方式合成了两个片段，脱氧多氧菌素 C 和 5-O-氨基甲酰基多肟酸，完成了多辛J。