(2R,3R,4S,5R)-4-(benzyloxy)-5-(benzyloxymethyl)-2-methoxytetrahydrofuran-3-yl acetate | 1041433-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R)-4-(benzyloxy)-5-(benzyloxymethyl)-2-methoxytetrahydrofuran-3-yl acetate
• CAS: 1041433-38-8
• 化学式: C₂₂H₂₆O₆
• 分子量: 386.445
• InChiKey: IIWUMUJQKBQBTK-CIAFKFPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R)-4-(benzyloxy)-5-(benzyloxymethyl)-2-methoxytetrahydrofuran-3-yl acetate 在 trityl tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以82%的产率得到(3R,4S,5R)-4-(benzyloxy)-5-(benzyloxymethyl)-2-hydroxytetrahydrofuran-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Mild and Efficient Chemoselective Deprotection of Anomeric O-Methyl Glycosides with Trityl Tetrafluoroborate

  摘要：

  A facile chemoselective deprotection of anomeric O-methyl glycosides has been achieved in good to excellent yields within 10-40 min with use of trityl tetrafluoroborate in dichloromethane at ambient temperatures. The present method is easily implemented and tolerates different functional groups.

  DOI：

  10.1021/jo800693w
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 1-O-methyl 3,5-di-O-benzyl β(D)xylo-pentoaldofuranose 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以89%的产率得到(2R,3R,4S,5R)-4-(benzyloxy)-5-(benzyloxymethyl)-2-methoxytetrahydrofuran-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Mild and Efficient Chemoselective Deprotection of Anomeric O-Methyl Glycosides with Trityl Tetrafluoroborate

  摘要：

  A facile chemoselective deprotection of anomeric O-methyl glycosides has been achieved in good to excellent yields within 10-40 min with use of trityl tetrafluoroborate in dichloromethane at ambient temperatures. The present method is easily implemented and tolerates different functional groups.

  DOI：

  10.1021/jo800693w