methyl dimethylthexylsilyl 4-O-(2-acetamido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-3-O-benzyl-β-L-idopyranuronate | 496780-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl dimethylthexylsilyl 4-O-(2-acetamido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-3-O-benzyl-β-L-idopyranuronate
• CAS: 496780-11-1
• 化学式: C₄₄H₅₉NO₁₂Si
• 分子量: 822.037
• InChiKey: PFJJXEHNGKYPNB-KMZLOVMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  149.47
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl dimethylthexylsilyl 4-O-(2-acetamido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-3-O-benzyl-β-L-idopyranuronate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 methyl 4-O-(2-acetamido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-2-O-acetyl-3-O-benzyl-β-L-idopyranuronate
  参考文献：
  名称：

  肝素激活成纤维细胞生长因子：合理修饰的类肝素寡糖的合成与结构研究

  摘要：

  肝素样六糖 3 和八糖 4 已使用收敛块策略合成，并且它们的溶液构象已通过 NMR 光谱确定。两种寡糖都包含肝素规则区域的基本结构基序，但已构建为仅在其溶液螺旋结构的一侧显示带负电荷的硫酸根基团。这种沿糖链的电荷分布旨在深入了解涉及肝素诱导的 FGF 二聚化的成纤维细胞生长因子 (FGF) 活化的拟议机制。关键词：肝素寡糖，合成设计，构象分析，FGF 活化。

  DOI：

  10.1139/v02-023
• 作为产物：
  描述：

  硫代乙酸 、 methyl [dimethylthexylsilyl 4-O-(2-azido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-3-O-benzyl-β-L-idopyranoside]uronate 反应 16.0h， 以90%的产率得到methyl dimethylthexylsilyl 4-O-(2-acetamido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-3-O-benzyl-β-L-idopyranuronate
  参考文献：
  名称：

  肝素激活成纤维细胞生长因子：合理修饰的类肝素寡糖的合成与结构研究

  摘要：

  肝素样六糖 3 和八糖 4 已使用收敛块策略合成，并且它们的溶液构象已通过 NMR 光谱确定。两种寡糖都包含肝素规则区域的基本结构基序，但已构建为仅在其溶液螺旋结构的一侧显示带负电荷的硫酸根基团。这种沿糖链的电荷分布旨在深入了解涉及肝素诱导的 FGF 二聚化的成纤维细胞生长因子 (FGF) 活化的拟议机制。关键词：肝素寡糖，合成设计，构象分析，FGF 活化。

  DOI：

  10.1139/v02-023