3,4,4-trimethyl-1-trimethylsilyl-1-pentyn-3-ol | 17963-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4,4-trimethyl-1-trimethylsilyl-1-pentyn-3-ol
• 英文别名: 5-Trimethylsilyl-2,2,3-trimethyl-pentin-(4)-ol-(3)；3,4,4-trimethyl-1-trimethylsilylpent-1-yn-3-ol
• CAS: 17963-38-1
• 化学式: C₁₁H₂₂OSi
• 分子量: 198.381
• InChiKey: PXFXZWWYFQCQST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  32 °C
• 沸点：
  64-65 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  0.874±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,4-trimethyl-1-trimethylsilyl-1-pentyn-3-ol 在 盐酸 作用下， 生成 3-Chlor-1-trimethylsilyl-3,4,4-trimethyl-pentin-(1)
  参考文献：
  名称：

  Shikiev,I.A. et al., Doklady Chemistry, 1961, vol. 139, p. 830 - 832

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  频哪酮 、 三甲基乙炔基硅 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3,4,4-trimethyl-1-trimethylsilyl-1-pentyn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  多功能烯丙基胺的区域选择性合成；获得两亲性氮丙啶支架

  摘要：

  我们首次描述了炔丙胺的高度区域选择性氢化硅烷化。该反应利用 PtCl 2 /XantPhos 催化剂系统将氢硅烷传递到炔烃上，以高产率提供多功能烯丙胺。该反应可耐受多种官能团，并提供具有两个不同功能手柄的高价值中间体。该反应的合成适用性已通过多种双亲氮丙啶的合成显示出来。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01398

文献信息

• Rearrangement of<i>vic</i>-Diol Monoacetates Promoted by Organoaluminium Compounds
  作者：Shigekazu Kanemoto、Yoshitomi Morizawa、Koichiro Oshima、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/bcsj.55.3941

  日期：1982.12

  Treatment of pinacol monoacetate with organoaluminium reagent R3Al caused the rearrangement under uptake of R as a nucleophile on the resulting carbonyl carbon, while R2AlSPh produced the pinacolone itself upon workup.

  用有机铝试剂 R3Al 处理频哪醇单乙酸酯导致在 R 作为亲核试剂在所得羰基碳上吸收时发生重排，而 R2AlSPh 在处理后产生频哪醇本身。
• Cu-Catalyzed Synthesis of 2-Silyl-1,3-butadienes from Allenols and Applications to One-Pot Synthesis of Tetrasubstituted Arylsilanes
  作者：Hwiwoong Lee、Yurim Lee、Yeonjoo Lee、Telma Kamranifard、Yunmi Lee、Byunghyuck Jung

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03794

  日期：2023.12.15

  chemo- and stereoselective method for the synthesis of (E)-2-silyl-1,3-butadienes from a broad range of allenols using mild Si–B reagents is reported in this study. Our protocol required a short reaction time at ambient temperature to produce the desired dienes in high yields. Synthetic applications are highlighted by the one-pot synthesis of tetrasubstituted arylsilanes from allenols as well as the

  本研究报道了一种铜催化化学和立体选择性方法，使用温和的 Si-B 试剂从多种联烯醇合成 ( E )-2-甲硅烷基-1,3-丁二烯。我们的方案需要在环境温度下进行短反应时间才能以高产率产生所需的二烯。从联烯醇一锅合成四取代芳基硅烷以及 C-Si 键的进一步功能化突出了合成应用。
• Shikhiev,I.A. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1961, vol. 31, p. 3405 - 3407
  作者：Shikhiev,I.A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Shikhiev,I.A. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1962, vol. 32, # 11, p. 3561 - 3564
  作者：Shikhiev,I.A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• KANEMOTO, SHIGEKAZU;MORIZAWA, YOSHITOMI;OSHIMA, KOICHIRO;NOZAKI, HITOSI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1982, 55, N 12, 3941-3942
  作者：KANEMOTO, SHIGEKAZU、MORIZAWA, YOSHITOMI、OSHIMA, KOICHIRO、NOZAKI, HITOSI

  DOI：——

  日期：——