4-(1-bromonaphthalen-2-yloxy)-6-methoxy-2H-chromene | 115997-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 4-(1-bromonaphthalen-2-yloxy)-6-methoxy-2H-chromene
• 英文别名: 4-(1-bromonaphthalen-2-yl)oxy-6-methoxy-2H-chromene
• CAS: 115997-83-6
• 化学式: C₂₀H₁₅BrO₃
• 分子量: 383.241
• InChiKey: NBSOMXBVEIOZQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-bromonaphthalen-2-yloxy)-6-methoxy-2H-chromene 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到(+/-)-(6aS,13aS)-2-methoxy-6a,13a-dihydro-6H-5,13-dioxadibenzo[a,g]fluorene
  参考文献：
  名称：

  通过“不利”的 5-endo-trig 自由基环化反应合成紫檀

  摘要：

  基于“不受欢迎”的 5-endo-trig 自由基环化反应，成功合成了 pterocarpans 1。自由基前体 4-(2'-溴芳氧基)-2H-色烯 8 从芳基丙炔醚 2 开始，分六步合成。 在回流苯中用氢化三丁基锡处理后，芳基烯醇醚 8 发生自由基环化反应得到紫檀1 . 进行了氘标记研究以证明 5-endo-trig 自由基环化的发生。该方法进一步扩展到合成一类迄今为止未知的 pterocarpans 13。还描述了一种通过 Mitsunobu 反应合成溴醇芳基醚的新型立体选择性路线。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200109)2001:18<3461::aid-ejoc3461>3.0.co;2-9
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-萘酚 在 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-(1-bromonaphthalen-2-yloxy)-6-methoxy-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  通过“不利”的 5-endo-trig 自由基环化反应合成紫檀

  摘要：

  基于“不受欢迎”的 5-endo-trig 自由基环化反应，成功合成了 pterocarpans 1。自由基前体 4-(2'-溴芳氧基)-2H-色烯 8 从芳基丙炔醚 2 开始，分六步合成。 在回流苯中用氢化三丁基锡处理后，芳基烯醇醚 8 发生自由基环化反应得到紫檀1 . 进行了氘标记研究以证明 5-endo-trig 自由基环化的发生。该方法进一步扩展到合成一类迄今为止未知的 pterocarpans 13。还描述了一种通过 Mitsunobu 反应合成溴醇芳基醚的新型立体选择性路线。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200109)2001:18<3461::aid-ejoc3461>3.0.co;2-9

文献信息

• Radical cyclisation of 4-(o-bromophenoxy)-2H-1-benzopyrans; an efficient synthesis of pterocarpans
  作者：Ariamala Gopalsamy、K. K. Balasubramanian

  DOI：10.1039/c39880000028

  日期：——

  The preparation of 4-(o-bromophenoxy)-2H-1-benzopyrans and their conversion into the pterocarpan skeleton via radical cylisation are reported.

  报道了4-（邻-溴苯氧基）-2 H -1-苯并吡喃的制备及其通过自由基环化作用转化为罗望子烷骨架的方法。