(R)-3-(4-bromophenyl)-4-nitro-1-(1,3-thiazol-2-yl)butan-1-one | 1433955-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-3-(4-bromophenyl)-4-nitro-1-(1,3-thiazol-2-yl)butan-1-one
• 英文别名: (3R)-3-(4-bromophenyl)-4-nitro-1-(1,3-thiazol-2-yl)butan-1-one
• CAS: 1433955-81-7
• 化学式: C₁₃H₁₁BrN₂O₃S
• 分子量: 355.212
• InChiKey: IRQRLDDJRIPLLM-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 在 nickel(II) acetate tetrahydrate 、 （4R，4''R，5S，5''S）-2,2''-（1-甲基亚乙基）双[4,5-二氢-4,5-二苯基恶唑] 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (R)-3-(4-bromophenyl)-4-nitro-1-(1,3-thiazol-2-yl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  对乙酰基镍催化的2-乙酰基氮杂芳烃对硝基烯烃的迈克尔加成反应

  摘要：

  在手性Ni（II）-双（恶唑啉）配合物的存在下，2-乙酰氮杂芳烃经过催化对映体选择性Michael加成至硝基烯烃。该方法可耐受亲核成分中的一系列嗪或唑，从而导致迈克尔产品具有中等至高对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ol400578c

文献信息

• Squaramide-catalyzed enantioselective Michael addition of nitromethane to 2-enoylazaarenes: synthesis of chiral azaarene-containing γ-nitroketones
  作者：Hong-Ping Huang、Yu-Hang Xie、Xu-Mei Gan、Xin-Yu Wen、Cui-Xia Wang、Yan-Qiu Deng、Zhen-Wei Zhang

  DOI：10.1039/d4ra03826f

  日期：——

  Bifunctional chiral squaramide-catalyzed highly enantioselective Michael addition of nitromethane to diverse 2-enoylazaarenes was successfully performed. This protocol provided a set of chiral azaarene-containing γ-nitroketones with up to 98% yield and 98% ee in a solvent-free catalytic system under mild conditions. Furthermore, gram-scale synthetic utility was also showcased.

  双功能手性方酰胺催化硝基甲烷与多种 2-烯酰基氮杂芳烃的高对映选择性迈克尔加成反应成功进行。该方案提供了一组手性含氮杂芳烃的 γ-硝基酮，在温和条件下的无溶剂催化体系中产率高达 98%，ee 高达 98%。此外，还展示了克级合成实用性。