2-methyl-1,4-diphenylbutan-1-ol | 858942-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 2-methyl-1,4-diphenylbutan-1-ol
• 英文别名: 2-Methyl-1,4-diphenylbutan-1-ol
• CAS: 858942-14-0
• 化学式: C₁₇H₂₀O
• 分子量: 240.345
• InChiKey: YVTSOOFZMSFTBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.7±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.039±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.294
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-1,4-diphenylbutan-1-ol 在 四氯化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以62%的产率得到(1-Chloro-2-methyl-4-phenylbutyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  2-取代1-苯基-1,2,3,4-四氢萘的非对映选择性傅克环化反应

  摘要：

  合成了 1'-取代的 1-苯基-1-(3'-苯基丙-1'-基)烯烃、1-取代的 2-甲基-4-苯基丁醇和 2,5-二苯基-3-甲基-2-戊醇来自已知的起始材料。这些化合物和已知的环氧化物 2-苯乙基-3-苯基环氧乙烷经受布朗斯台德或路易斯酸促进的傅-克环烷基化反应，以几乎完美的非对映选择性 (dr >95:5) 进行。对于四氢化萘的环化反应（五个实施例），三氟甲磺酸被证明是首选试剂（91-98% 产率）。环氧化物2-苯乙基-3-苯基环氧乙烷到反式-1,2,3,4-四氢-1-苯基萘-2-醇的非对映选择性环化反应伴随副反应，收率较低（45%）。反应发生立体收敛，即 非对映异构体的混合物在动力学控制下产生单一的非对映异构体产物。对观察到的非对映选择性提出了解释。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918482
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-1,4-diphenylbutan-1-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到2-methyl-1,4-diphenylbutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  2-取代1-苯基-1,2,3,4-四氢萘的非对映选择性傅克环化反应

  摘要：

  合成了 1'-取代的 1-苯基-1-(3'-苯基丙-1'-基)烯烃、1-取代的 2-甲基-4-苯基丁醇和 2,5-二苯基-3-甲基-2-戊醇来自已知的起始材料。这些化合物和已知的环氧化物 2-苯乙基-3-苯基环氧乙烷经受布朗斯台德或路易斯酸促进的傅-克环烷基化反应，以几乎完美的非对映选择性 (dr >95:5) 进行。对于四氢化萘的环化反应（五个实施例），三氟甲磺酸被证明是首选试剂（91-98% 产率）。环氧化物2-苯乙基-3-苯基环氧乙烷到反式-1,2,3,4-四氢-1-苯基萘-2-醇的非对映选择性环化反应伴随副反应，收率较低（45%）。反应发生立体收敛，即 非对映异构体的混合物在动力学控制下产生单一的非对映异构体产物。对观察到的非对映选择性提出了解释。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918482

文献信息

• Branch-Selective Addition of Unactivated Olefins into Imines and Aldehydes
  作者：Jeishla L. M. Matos、Suhelen Vásquez-Céspedes、Jieyu Gu、Takuya Oguma、Ryan A. Shenvi

  DOI：10.1021/jacs.8b11699

  日期：2018.12.12

  Herein we report the reductive coupling of electronically unbiased olefins with imines and aldehydes. Iron catalysis allows addition of alkyl-substituted olefins into imines through the intermediacy of free radicals, whereas a combination of catalytic Co(Sal t-Bu, t-Bu) and chromium salts enables a branch-selective coupling of olefins and aldehydes through the formation of a putative alkyl chromium intermediate

  使用金属氢化物氢原子转移 (MHAT) 催化将烯烃和有能力的亲自由基亲电子试剂偶联起来，可以轻松发生自由基加氢官能化。传统的双电子亲电子试剂一直不反应。在此，我们报告了电子无偏烯烃与亚胺和醛的还原偶联。铁催化允许通过自由基的中介将烷基取代的烯烃加成到亚胺中，而催化 Co(Sal t-Bu, t-Bu) 和铬盐的组合使烯烃和醛通过形成支链选择性偶联成为可能一种假定的烷基铬中间体。
• High Facial Diastereoselectivity in Intra- and Intermolecular Reactions of Chiral Benzylic Cations
  作者：Friedrich Mühlthau、Oliver Schuster、Thorsten Bach

  DOI：10.1021/ja050626v

  日期：2005.7.1

  attacked by arene nucleophiles with high facial diastereoselectivity (dr >/= 94/6). Benzylic cations, such as 2, were generated under acidic conditions and reacted with arenes in intra- and intermolecular Friedel-Crafts alkylation reaction. The depicted reaction 1 --> 3 represents one example for the unprecedented, highly diastereoselective intermolecular Friedel-Crafts alkylation reactions which were

  手性碳正离子可以被具有高面部非对映选择性 (dr >/= 94/6) 的芳烃亲核试剂攻击。苄基阳离子，例如 2，在酸性条件下生成，并在分子内和分子间 Friedel-Crafts 烷基化反应中与芳烃反应。所描绘的反应 1 --> 3 代表了本研究中观察到的前所未有的、高度非对映选择性的分子间 Friedel-Crafts 烷基化反应的一个例子。
• Iron-Catalyzed Radical Intermolecular Addition of Unbiased Alkenes to Aldehydes
  作者：Mar Saladrigas、Jordi Puig、Josep Bonjoch、Ben Bradshaw

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03081

  日期：2020.10.16

  The intermolecular reductive radical coupling of aldehydes with nonactivated alkenes, employing metal hydride atom transfer (MHAT) catalysis with a combination of FeII and FeIII salts, is described. This constitutes the first use of aldehydes as viable acceptor groups in MHAT reactions. The insights gained in this study led to the reexamination of the previously reported intramolecular version of the

  描述了醛与非活化烯烃的分子间还原性自由基偶联，其利用金属氢化物原子转移（MHAT）催化与Fe II和Fe III盐的组合进行。这构成了醛作为MHAT反应中可行的受体基团的首次使用。在这项研究中获得的见识导致对以前报道的分子内反应形式进行了重新检验，并且添加了Fe II盐使得可以开发出更有效的第二代方法。
• Electrochemical Deoxygenative Barbier-Type Reaction
  作者：Hongyu Wang、Zhihui Wang、Guo Zhao、Velayudham Ramadoss、Lifang Tian、Yahui Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01286

  日期：2022.5.27

  bond formation reaction is achieved through electrochemical reduction of alcoholic phosphates or sulfonates with aldehydes or ketones. Alcohol derivatives of phosphates undergo single-electron reduction under electrochemical conditions followed by a spontaneous cleavage of the C–O bond with the exothermic loss of phosphate resulting in an alkyl radical species. Subsequently, radical intermediates are further

  有效的脱氧 C(sp 3 )–C(sp 3 ) 键形成反应是通过醇磷酸盐或磺酸盐与醛或酮的电化学还原来实现的。磷酸盐的醇衍生物在电化学条件下经历单电子还原，随后 C-O 键自发断裂，磷酸盐放热损失产生烷基自由基物种。随后，自由基中间体在阴极被进一步还原为碳负离子，碳负离子被羰基化合物原位捕获，从而完成脱氧巴比尔型反应。