3-((3-methylbut-2-en-1-yl)oxy)benzaldehyde | 56074-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-((3-methylbut-2-en-1-yl)oxy)benzaldehyde
• 英文别名: 3-(3-Methylbut-2-enoxy)benzaldehyde
• CAS: 56074-75-0
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• mdl: MFCD09950189
• 分子量: 190.242
• InChiKey: JDBCUMHVIOQAAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((3-methylbut-2-en-1-yl)oxy)benzaldehyde 、 3-氨基-9H-吡啶并[3,4-b]吲哚 在 titanium(IV) isopropylate 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.33h， 以67%的产率得到N-(3-((3-methylbut-2-en-1-yl)oxy)benzyl)-9H-pyrido[3,4-b]indol- 3-amine
  参考文献：
  名称：

  基于结构的设计和合成 N-取代 3-氨基-β-咔啉衍生物作为有效的 αβ-微管蛋白降解剂

  摘要：

  迄今为止，促进微管蛋白降解的小分子报道相对较少。我们之前的研究发现化合物2是一种非共价秋水仙碱位点配体，能够促进 αβ-微管蛋白降解。为了进一步提高其抗增殖活性，基于2-微管蛋白共晶结构，设计合成了66种2的衍生物或类似物。其中， 12b显示出针对多种肿瘤细胞的纳摩尔效力，包括紫杉醇和阿霉素耐药细胞系。 12b与秋水仙碱位点结合，并通过泛素-蛋白酶体途径以浓度依赖性方式促进 αβ-微管蛋白降解。 X射线晶体结构显示12b的结合方式与2类似，但B环的构象略有变化，这导致12b与周围残基有更好的相互作用。 12b在 A2780S（紫杉醇敏感）和 A2780T（紫杉醇耐药）卵巢异种移植模型上，静脉注射 40 mg/kg（每周 3 次）剂量均能有效抑制肿瘤生长，TGI 分别为 92.42 和 79.75%，无明显副作用。效应，支持其作为肿瘤治疗化合物的潜在用途。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c02159
• 作为产物：
  描述：

  1-((3-methylbut-2-en-1-yl)oxy)-3-vinylbenzene 在 sodium periodate 、 C₅₄H₄₅ClN₉OsRu⁽³⁺⁾*3F₆P^(1-) 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 以57%的产率得到3-((3-methylbut-2-en-1-yl)oxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  协调助催化剂组装：助催化活性的远程O在钌方面的表现优于钌。

  摘要：

  本文介绍的是一组双金属和三金属“配位促进剂-催化剂”组件，其中配位化合物[RuII（terpy）2]和[OsII（terpy）2]充当增强[RuII（NHC）的催化活性的催化剂）（对伞花烃）为基础的催化位点。在烯烃和炔烃氧化成相应的醛，酮和二酮的过程中，助催化剂加速了对甲基苯甲基从催化部位的氧化损失，从而生成了活性催化剂。发现在这些组件中，[OsII（terpy）2]单元的增强效率明显高于其同类物[RuII（terpy）2]单元。进行了机理研究以了解这种独特的改进。

  DOI：

  10.1002/asia.201901215

文献信息

• A molybdenum based metallomicellar catalyst for controlled and chemoselective oxidation of activated alcohols in aqueous medium
  作者：Prabaharan Thiruvengetam、Rajan Deepan Chakravarthy、Dillip Kumar Chand

  DOI：10.1016/j.jcat.2019.06.013

  日期：2019.8

  A surfactant based oxodiperoxo molybdenum complex, which could activate molecular oxygen, has been employed as a catalyst for controlled oxidation of benzylic alcohols to corresponding carbonyls. The oxidation reactions were carried out under aqueous environment, however, in the absence of any extraneous base or co-catalyst. Sensitive/oxidizable functional groups like cyano, sulfide, hydroxyl, aryl-hydroxyl

  基于表面活性剂的氧二过氧钼络合物可以活化分子氧，已被用作催化剂，以控制苄基醇氧化为相应的羰基。氧化反应在水性环境下进行，但是在没有任何无关的碱或助催化剂的情况下进行。在转化过程中可以耐受敏感/可氧化的官能团，例如氰基，硫化物，羟基，芳基-羟基，烯烃（内部/末端），炔烃（内部/末端）和乙缩醛。这种选择性归因于催化剂的温和性质。该方法还可以扩大规模以用于多克合成，并且该方案很可能会得到实际应用，因为它需要廉价的可回收催化剂和易于获得的氧化剂（在绿色条件下）。
• Coordination Booster‐Catalyst Assembly: Remote Osmium Outperforming Ruthenium in Boosting Catalytic Activity
  作者：Tanmoy Mandal、Vivek Singh、Joyanta Choudhury

  DOI：10.1002/asia.201901215

  日期：2019.12.13

  bimetallic and trimetallic "coordination booster-catalyst" assemblies in which the coordination complexes [RuII (terpy)2 ] and [OsII (terpy)2 ] acted as boosters for enhancement of the catalytic activity of [RuII (NHC)(para-cymene)]-based catalytic site. The boosters accelerated the oxidative loss of para-cymene from the catalytic site to generate the active catalyst during the oxidation of alkenes and alkynes

  本文介绍的是一组双金属和三金属“配位促进剂-催化剂”组件，其中配位化合物[RuII（terpy）2]和[OsII（terpy）2]充当增强[RuII（NHC）的催化活性的催化剂）（对伞花烃）为基础的催化位点。在烯烃和炔烃氧化成相应的醛，酮和二酮的过程中，助催化剂加速了对甲基苯甲基从催化部位的氧化损失，从而生成了活性催化剂。发现在这些组件中，[OsII（terpy）2]单元的增强效率明显高于其同类物[RuII（terpy）2]单元。进行了机理研究以了解这种独特的改进。
• Ancillary ligands switch the activity of Ru–NHC-based oxidation precatalysts
  作者：Suraj K. Gupta、Tanmoy Mandal、Tejaswinee Gangber、Vivek Singh、Joyanta Choudhury

  DOI：10.1016/j.ica.2019.119195

  日期：2020.1

  Herein we demonstrate how the inner-sphere coordinating ligands switch the activity of Ru-NHC-based oxidation precatalysts in the oxidative conversion of olefins to carbonyl compounds, with the help of a series of systematically varied imidazolydene-NHC (Im-NHC) and triazolydene-NHC (Tz-NHC)-based ruthenium(II)-complexes. It is shown that the catalytic activity of the para-cymene-containing precatalysts varies in the order of [(Tz-NHC)Ru(para-cymene)Cl](+) > [(Im-NHC)Ru(para-cymene)Cl](+), while the order of activity of the MeCN-containing precatalysts is found to be reversed, i.e., [(Im-NHC)Ru(MeCN)(4)](2+) > [(Tz-NHC)Ru(MeCN)(4)](2+). Along with the electronic influence of the NHC ligands, the effect of the lability of the para-cymene and MeCN ligands, and the overall charge of the complexes might be attributed toward such a switching of catalytic activity. This finding led to develop a new precatalyst with improved activity which was further utilized in selective oxidation of a series of styrene substrates containing other oxidation-sensitive functionalities.
• Structure-Based Design and Synthesis of N-Substituted 3-Amino-β-Carboline Derivatives as Potent αβ-Tubulin Degradation Agents
  作者：Yong Li、Yan Liu、Zejiang Zhu、Wei Yan、Chufeng Zhang、Zhuang Yang、Peng Bai、Minghai Tang、Mingsong Shi、Wen He、Suhong Fu、Jiang Liu、Kai Han、Jiewen Li、Lixin Xie、Haoyu Ye、Jianhong Yang、Lijuan Chen

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c02159

  日期：2022.2.10

  So far, relatively few small molecules have been reported to promote tubulin degradation. Our previous studies have found that compound 2, a noncovalent colchicine-site ligand, was capable of promoting αβ-tubulin degradation. To further improve its antiproliferative activity, 66 derivatives or analogues of 2 were designed and synthesized based on 2-tubulin cocrystal structure. Among them, 12b displayed

  迄今为止，促进微管蛋白降解的小分子报道相对较少。我们之前的研究发现化合物2是一种非共价秋水仙碱位点配体，能够促进 αβ-微管蛋白降解。为了进一步提高其抗增殖活性，基于2-微管蛋白共晶结构，设计合成了66种2的衍生物或类似物。其中， 12b显示出针对多种肿瘤细胞的纳摩尔效力，包括紫杉醇和阿霉素耐药细胞系。 12b与秋水仙碱位点结合，并通过泛素-蛋白酶体途径以浓度依赖性方式促进 αβ-微管蛋白降解。 X射线晶体结构显示12b的结合方式与2类似，但B环的构象略有变化，这导致12b与周围残基有更好的相互作用。 12b在 A2780S（紫杉醇敏感）和 A2780T（紫杉醇耐药）卵巢异种移植模型上，静脉注射 40 mg/kg（每周 3 次）剂量均能有效抑制肿瘤生长，TGI 分别为 92.42 和 79.75%，无明显副作用。效应，支持其作为肿瘤治疗化合物的潜在用途。